(R)-N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1207166-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (1R)-1-(4-bromophenyl)-N-diphenylphosphorylethanamine
• CAS: 1207166-21-9
• 化学式: C₂₀H₁₉BrNOP
• 分子量: 400.255
• InChiKey: OZYIPAQQIYMWLE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromoacetophenone oxime 在 三乙基硅烷 、 C₃₀H₂₉Cl₂NO₄PRe 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的可存储手性氧化Ox配合物的合成及其在对映选择性亚胺还原反应中的催化剂应用

  摘要：

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.

  DOI：

  10.1002/chem.201501914

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines Using Well-Defined Iron(II)-Based Precatalysts Containing a PNNP Ligand
  作者：Alexandre A. Mikhailine、Mazharul I. Maishan、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/ol302079q

  日期：2012.9.7

  complexes containing PNNP ligands catalyze a highly enantioselective reduction of N-(diphenylphosphinoyl)- and N-(p-tolylsulphonyl)-ketimines. Under mild conditions and low catalyst loading, the ketimines are successfully reduced to the corresponding amines in enantiomeric excess ranging from 94 to 99%.

  含PNNP配体的明确定义的铁（II）基络合物催化N-（二苯基膦酰基）-和N-（对甲苯磺酰基）-酮亚胺的高度对映选择性还原。在温和的条件下和低的催化剂负载量下，酮亚胺成功地以94至99％的对映体过量还原为相应的胺。
• Enantioselective Synthesis of Amines: General, Efficient Iron-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Kathrin Junge、Shoubhik Das、Daniele Addis、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201002456

  日期：2010.10.25

  A readily accessible, active iron catalyst serves in the straightforward, catalytic transfer hydrogenation of imines (see scheme). A series of imines are converted into chiral amines in high yields and very good enantioselectivities. This method should find broad application in the search for bioactive chiral amines.

  在铁器时代：一种易于获得的活性铁催化剂可用于亚胺的直接催化转移加氢（参见方案）。一系列亚胺以高收率和非常好的对映选择性被转化为手性胺。该方法应在寻找生物活性手性胺中找到广泛的应用。
• 氮-膦酰基保护亚胺的不对称还原方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112142784B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了氮‑膦酰基保护亚胺的不对称还原方法，所述氮‑膦酰基保护亚胺在金属催化剂和碱的作用下，于氢气氛中被还原成手性胺，所述金属催化剂由金属铱络合物与氮磷手性配体制备得到。本发明所提供方法具有高对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点。该方法可以合成各种取代的手性胺，可作为重要的中间体，用于制备各种药物，对于医药工业生产具有重要意义。
• Developing Ru-Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acyclic Imines
  作者：Dongxu He、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03385

  日期：2022.11.18

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of acyclic imines has been rarely reported by using Ru-based catalysts. In this manuscript, employing Ru-catalysts with minimal stereogenicity in combination with formic acid/triethylamine as the hydrogen donor enables a highly efficient ATH of N-diphenylphosphinyl acyclic imines. These substrates that include various aryl alkyl and heteroaryl alkyl substituted imines

  使用 Ru 基催化剂很少报道无环亚胺的不对称转移氢化 (ATH)。在这份手稿中，使用具有最小立体异构性的 Ru 催化剂与甲酸/三乙胺作为氢供体相结合，可以实现N-二苯基膦基无环亚胺的高效 ATH 。这些包含各种芳基烷基和杂芳基烷基取代亚胺的底物都与该催化体系相容，并以优异的对映体过量 (ee's) 和产率获得相应的还原胺。
• Reaction prospecting by 31P NMR: enantioselective rhodium-DuPhos catalysed addition of ZnMe2 to diphenylphosphinoylimines
  作者：Rosemary H. Crampton、Samir El Hajjaji、Martin E. Fox、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.020

  日期：2009.11

  Chiral shift P-31 NMR spectroscopy allows the identification of ligand leads in asymmetric catalyst systems for ZnMe2 addition to ArCH=NP(C)Ph-2. Subsequent GC-based optimisation shows [RhC](CH2=CH2)(2)](2) and (RR)-MeDuPhos to be the optimal pre-catalyst combination (product in 78-93% ee). Transmetallation of [(MeDuPhos)RhN(P(O)Ph-2-CHMeAr}] with ZnMe2 appears to be the rate limiting step of the catalytic cycle as competing coordination by the imine starting material leads to Ph2P(O)NHCH2Ar via MVP hydrogen-transfer. This limitation can largely be overcome by the slow addition of the imine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.