N¹-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-3,4-anhydrid-9,10-imid | 118560-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N¹-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-3,4-anhydrid-9,10-imid
• 英文别名: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide；N-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-2,4-anhydride-9,10-imide；N-(2',5'-di-tert-butylphenyl)-perylene-9,10-dicarboximide-3,4-dicarboxyanhydride；18-(2,5-Ditert-butylphenyl)-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 118560-99-9
• 化学式: C₃₈H₂₉NO₅
• 分子量: 579.652
• InChiKey: QXUBVCVGMNRVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-3,4-anhydrid-9,10-imid 在 咪唑 、 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以26%的产率得到N-amino-N'-(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-bisimide
  参考文献：
  名称：

  The Identification of Carbonyl Compounds by Fluorescence: A Novel Carbonyl-Derivatizing Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2110::aid-chem2110>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二甲酰亚胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到N¹-(2,5-Di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-3,4-anhydrid-9,10-imid
  参考文献：
  名称：

  苝-卟啉二元化合物的合成和激发态光动力学。1. 通过二苯乙炔连接器进行平行能量和电荷转移

  摘要：

  已经检查了苝-卟啉二元组的光物理性质，目的是将该构造用于分子光子学应用。dyad 由通过二苯乙炔接头 (pep) 连接到锌卟啉 (Zn) 的苝双 (酰亚胺) 染料 (PDI) 组成。在极性和非极性溶剂中，光激发的苝单元 (PDI*) 通过能量转移到卟啉非常迅速地衰减（寿命为 2.5（甲苯）和 2.4 ps（乙腈）），以高产率形成 PDI-pep-Zn*（ 80%，甲苯；70% 乙腈），空穴转移到卟啉，形成 PDI--pep-Zn+，产率较低（20%，甲苯；30% 乙腈）。在甲苯和乙腈中，Zn* 激发态随后主要通过电子转移到苝（形成 PDI--pep-Zn+）以 0.4 ns 的寿命衰减（80%）。在非极性溶剂（甲苯）中，

  DOI：

  10.1021/jp010335i

文献信息

• Perylene Bisimide Dimer Aggregates: Fundamental Insights into Self-Assembly by NMR and UV/Vis Spectroscopy
  作者：Changzhun Shao、Matthias Grüne、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201201661

  日期：2012.10.22

  A novel perylene bisimide (PBI) dye bearing one solubilizing dialkoxybenzyl and one bulky 2,5‐di‐tert‐butylphenyl substituent was synthesized and its aggregation behavior was analyzed by NMR and UV/Vis spectroscopy in various chloroform/methylcyclohexane (MCH) solvent mixtures. In the presence of no less than 10 vol % chloroform, exclusive self‐assembly of this PBI dye into π‐stacked dimers was unambiguously

  合成了一种新型的per双酰亚胺（PBI）染料，该染料带有一个可溶的二烷氧基苄基和一个大的2,5-二叔丁基苯基取代基，并通过NMR和UV / Vis光谱分析了在各种氯仿/甲基环己烷（MCH）溶剂混合物中的聚集行为。 。在存在不少于10％（体积）氯仿的情况下，通过两种浓度依赖性1明确证实了该PBI染料排他性自组装为π堆积的二聚体。1 H NMR和UV / Vis光谱实验。基于ROESY NMR，确定了一个明确定义的π堆叠二聚体结构，并通过分子建模研究进一步证实了这一点。通过改变氯仿和MCH的溶剂组成，阐明了溶剂对PBI二聚化的吉布斯自由能的影响，并显示出在较高和较低的MCH含量之间存在明显的非线性。该观察结果可能与二聚体向更大的聚集体进一步生长的过程有关，该过程在不存在氯仿的情况下发生，这是溶剂化芳族π表面所必需的。借助相关PBI染料的单晶结构分析，可以为仍由定义的π-π堆积的PBI二聚体组成的扩展聚集体推导结构模型。
• Synthesis and Photoinduced Electron Transfer of Phthalocyanine−Perylenebisimide Pentameric Arrays
  作者：F. Javier Céspedes-Guirao、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Ángela Sastre-Santos、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1021/jo900672j

  日期：2009.8.21

  PDI moieties, affords the charge-separated (CS) state, which was clearly detected by its transient absorption spectrum in femtosecond laser flash photolysis measurements. The CS lifetime was determined to be 26 ps. The addition of Mg(ClO4)2 to a benzonitrile solution of 2 and the photoexcitation affords the long-lived CS state with the lifetime of 480 μs, whereas no such long-lived CS state was formed

  已合成了酞菁锌-per双酰亚胺锌五聚体阵列ZnPc（PDI）4 1和2。ZnPc（PDI）4 1在PDI的间隔位置上没有取代基，而ZnPc（PDI）4 2在每个per的间隔位置上具有四个苯氧基。在这两种情况下，PDI部分都直接连接到ZnPc。由于聚集的结果，光激发1会提供分子间的激基复合物，而不是电荷分离的状态。与1相反，对2进行光激发，其在PDI部分中包含空间要求的取代基，可提供电荷分离（CS）状态，这在飞秒激光闪光光解测量中可通过其瞬态吸收光谱清楚地检测到。CS寿命确定为26 ps。添加Mg（CLO的4）2到的苄腈溶液2和光激发得到具有480微秒的寿命的长寿命的CS的状态，而在的情况下，不形成这样的长寿命的CS状态1在这种条件下。CS寿命的显着延长是由于Mg 2+在CS态下与PDI •-部分的强结合所致。
• Kaiser, Harald; Lindner, Joerg; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 529 - 535
  作者：Kaiser, Harald、Lindner, Joerg、Langhals, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Novel Fluorescence Labels: The Synthesis of Perylene-3,4,9-tricarboxylic Imides
  作者：Frank Süßmeier、Heinz Langhals

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<607::aid-ejoc607>3.0.co;2-n

  日期：2001.2
• KAISER, HARALD;LINDNER, JORG;LANGHALS, HEINZ, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 529-535
  作者：KAISER, HARALD、LINDNER, JORG、LANGHALS, HEINZ

  DOI：——

  日期：——