2-Benzyl-3-phenylselanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 408325-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-3-phenylselanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenylselanyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 408325-00-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NOSe
• 分子量: 378.332
• InChiKey: HELFDTZMXSUUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚醛 、 2-Benzyl-3-phenylselanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2-Benzyl-3-(1-hydroxy-heptyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的芳族内酰胺与羰基化合物的串联脱硫和还原偶联反应

  摘要：

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02030-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-Benzyl-3-phenylselanyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的芳族内酰胺与羰基化合物的串联脱硫和还原偶联反应

  摘要：

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02030-5

文献信息

• SmI2-promoted tandem desulfurization and reductive coupling reactions of aromatic lactams with carbonyl compounds
  作者：Hidemi Yoda、Yasuaki Ujihara、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02030-5

  日期：2001.12

  aromatic lactams with carbonyl compounds in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo novel tandem desulfurization and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated lactams in high yield. Stereochemistry of the coupling products was researched and the results that decreasing the steric bulkiness of the N-substituents as well as raising the reaction temperature leads to

  发现在二碘化sa（II）存在下用羰基化合物处理硫取代的芳族内酰胺会进行新型的串联脱硫和还原偶联反应，从而以高收率生成α-羟烷基化内酰胺。偶合产物的立体化学进行了研究，并且减小的立体膨松结果Ñ -取代基，以及提高反应温度导致增加的的赤-选择性观察。该立体选择性的机理起源也得到了简要记录。