(S)-2-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline | 864062-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 2-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline；2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 864062-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QQMYZYUKSUYNCH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 (S)-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)methanone 、 三氯硅烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(S)-2-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的有机催化剂不对称氢化硅烷化合成手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.084

文献信息

• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。
• Internal Adduct Formation of Active Intramolecular C₄-bridged Frustrated Phosphane/Borane Lewis Pairs
  作者：Xiaowu Wang、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/ja413060u

  日期：2014.2.26

  The tetramethylene-bridged PMes2/B(C6F5)2 frustrated Lewis pair (FLP) 8 was prepared by hydroboration of Mes2P-(CH2)2CH═CH2 with HB(C6F5)2. It is an active FLP that splits dihydrogen under mild conditions and, consequently, serves as a metal-free hydrogenation catalyst for a variety of substrates. It also reacts typically with terminal acetylenes. The C4-bridged FLP 23 was prepared by HB(C6F5)2 hydroboration

  四亚甲基桥接的 PMes2/B(C6F5)2 受阻路易斯对 (FLP) 8 是通过 Mes2P-(CH2)2CH=CH2 与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应制备的。它是一种活性 FLP，可在温和条件下分解二氢，因此可用作各种底物的无金属氢化催化剂。它还通常与末端乙炔反应。C4-桥接的 FLP 23 是通过 1-dimesitylphosphino-2-vinylferrocene 的 HB(C6F5)2 硼氢化反应制备的。它代表了 FLP 的一个罕见例子，其中开放形式和封闭的内部 P/B 加合物形式之间的平衡是可以通过实验观察到的。它还显示了各种典型的 FLP 反应，包括二氢裂解。FLP 8 和 23（开放形式）以及许多前体和产物通过 X 射线衍射表征。
• Asymmetric reduction of imines with trichlorosilane catalyzed by valine-derived formamide immobilized onto magnetic nano-Fe₃O₄
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xiaoming Ye、Xinzhi Chen

  DOI：10.1039/c5ra08516k

  日期：——

  were synthesized by anchoring valine-derived formamide onto the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles, which were applied in the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane at room temperature in toluene. The high level of yield and enantioselectivity catalyzed by magnetic nano-Fe3O4-supported organocatalysts was obtained. In the immobilization process, CuI-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar

  通过将缬氨酸衍生的甲酰胺固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒的表面上，合成了磁性纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂，并将其应用于室温下用三氯硅烷在甲苯中不对​​称还原亚胺。获得了磁性纳米Fe 3 O 4负载的有机催化剂催化的高产率和对映选择性。在固定过程中，Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）“点击化学”用作锚定桥。磁性纳米颗粒可以简化有机催化剂的回收及其从反应体系中的分离。通过外部磁体，催化剂可以循环使用五次，而活性没有明显下降。