3-(Piperidine-1-sulfonyl)-oxazolidin-2-one | 181761-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(Piperidine-1-sulfonyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Piperidin-1-ylsulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 181761-96-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: YJGKAGUECHYBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Piperidine-1-sulfonyl)-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-Piperidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-
  参考文献：
  名称：

  通过氨磺酰恶唑烷酮的脱羧重开，方便地合成2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）

  摘要：

  氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的合成是从氯磺酰基异氰酸酯，胺和卤代醇开始，通过N-氨磺酰基-2-恶唑烷酮的杂环化和脱羧重开来进行的。观察到关于CO 2相对于SO 2位点水解的总区域选择性。氨磺酰基恶唑烷酮的相关氨解产生了N-氨基甲酰基磺酰胺。N-氯烷基部分上的特定亚硝化可以在氨磺酰基恶唑烷酮甲基化之后获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01195-1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 氯磺酰异氰酸酯 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以88%的产率得到3-(Piperidine-1-sulfonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氨磺酰恶唑烷酮的脱羧重开，方便地合成2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）

  摘要：

  氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的合成是从氯磺酰基异氰酸酯，胺和卤代醇开始，通过N-氨磺酰基-2-恶唑烷酮的杂环化和脱羧重开来进行的。观察到关于CO 2相对于SO 2位点水解的总区域选择性。氨磺酰基恶唑烷酮的相关氨解产生了N-氨基甲酰基磺酰胺。N-氯烷基部分上的特定亚硝化可以在氨磺酰基恶唑烷酮甲基化之后获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01195-1

文献信息

• Expedient synthesis of 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS) via the decarboxylative reopening of sulfamoyloxazolidinones
  作者：Mohamed Abdaoui、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01195-1

  日期：1996.8

  The synthesis of chloroethylnitrososulfamide, (CENS), was carried out starting from chlorosulfonyl isocyanate, amines and haloalcohols through heterocyclization and decarboxylative reopening of N-sulfamoyl-2-oxazolidinones. A total regioselectivity concerning CO2 versus SO2 site hydrolysis was observed. A related aminolysis of sulfamoyloxazolidinones gave N-carbamoylsulfamides. The specific nitrosation

  氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的合成是从氯磺酰基异氰酸酯，胺和卤代醇开始，通过N-氨磺酰基-2-恶唑烷酮的杂环化和脱羧重开来进行的。观察到关于CO 2相对于SO 2位点水解的总区域选择性。氨磺酰基恶唑烷酮的相关氨解产生了N-氨基甲酰基磺酰胺。N-氯烷基部分上的特定亚硝化可以在氨磺酰基恶唑烷酮甲基化之后获得。