3-(acetylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1177391-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-3-(2-oxopropyl)isoindolin-1-one；2-cyclohexyl-3-(2-oxopropyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1177391-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: IHPLPGPBINZVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到cis-2'-hydroxy-2'-methyl-1',9b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[2',1'-a]isoindol]-5'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzopyrrolizidinones by Norrish-Yang Cyclization of 3-(Acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones

  摘要：

  通过 3-(酰基甲基)-2-烷基异吲哚-1-酮在苯中的 Norrish-Yang 环化反应，高效合成了 2-羟基-1,2,3,9b-四氢吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮，产率为中等到较高。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-cyclohexyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetoacetate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.2 g的产率得到3-(acetylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzopyrrolizidinones by Norrish-Yang Cyclization of 3-(Acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones

  摘要：

  通过 3-(酰基甲基)-2-烷基异吲哚-1-酮在苯中的 Norrish-Yang 环化反应，高效合成了 2-羟基-1,2,3,9b-四氢吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮，产率为中等到较高。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088065

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isoindolinones via Three-Component Mannich/Lactamization Cascade Reaction
  作者：Haoyi Zhang、Yixin Leng、Wenjing Liu、Wenhu Duan

  DOI：10.1080/00397911.2010.535948

  日期：2012.4.15

  3-substituted 2,3-dihydroisoindolin-1-ones was achieved with good yields (up to 88%). The process features broad substrate scope, high efficiency, and simplicity, using an one-pot, three-component Mannich/lactamization cascade reaction in the absence or presence of p-toluenesulfonic acid. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 以良好的收率（高达 88%）实现了 3-取代的 2,3-二氢异吲哚啉-1-酮的有效合成。该工艺的特点是底物范围广、效率高且简单，在对甲苯磺酸不存在或存在的情况下，使用一锅、三组分曼尼希/内酰胺化级联反应。图形概要