(+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-pentanol
• 英文别名: (1R*,2S*)-1-phenyl-2-aminopentan-1-ol；(+/-)-erythro-2-amino-1-phenyl-pentanol-(1)；(1S,2R)-2-amino-1-phenylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: JBCQBAFOLVIDBV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylsulfanylmethyl-[1-(hydroxy-phenyl-methyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 1,3-丙二硫醇 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡链烷醇的化学：从α-氨基有机锡链烷烃的非对映选择性合成伯β-氨基醇。

  摘要：

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡与正丁基锂的反应生成相应的α-氨基有机锂。这些有机锂与芳族醛的反应提供了N-保护的β-氨基醇，其非对映异构体选择性高达> 99：1（反/合成）。对于脂族醛，非对映选择性通常为1：1。非对映选择性随所用醛的量而变化。N-保护的β-氨基醇可通过用NaH处理以生成恶唑烷酮，然后进行碱性水解而去保护成伯胺。或者，用酸提供的环状缩醛处理受保护的氨基醇，可以用BF（3）.OEt（2）和HS（CH（2））（3）SH将其脱保护为伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo0161734

文献信息

• Regio- and Stereo-controlled Addition Reaction of Aminoallylic Stannanes to Aldehydes Mediated by Germanium Dichloride
  作者：Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Hiroshi Yunoki、Kensuke Tsuruwa、Naoto Esumi、Makoto Yasuda

  DOI：10.1246/cl.180291

  日期：2018.7.5

  A GeCl2-mediated addition reaction of α-(N-phthaloylamino)allylic stannane to aldehydes was achieved to give 1,2-amino alcohol derivatives in high anti-selectivity. Various types of aromatic and aliphatic aldehydes were applicable. The synthesized N-phthaloylamino alcohols were smoothly transformed to aminoalcohols by conventional methods with no loss of stereochemistry.

  GeCl2 介导的α-(N-邻苯二甲酰氨基)烯丙基锡烷与醛的加成反应得到了具有高抗选择性的1,2-氨基醇衍生物。适用于各种类型的芳香族和脂肪族醛。合成的 N-邻苯二甲酰氨基醇通过常规方法顺利转化为氨基醇，没有立体化学损失。
• AMINO-ALCOHOLS. II. HOMOLOGS AND ANALOGS OF PHENYLPROPANOLAMINE
  作者：Walter H. Hartung、James C. Munch、W. Allan Deckert、Frank Crossley

  DOI：10.1021/ja01371a046

  日期：1930.8
• Chemistry of <i>N</i>-Boc-<i>N-tert</i>-butylthiomethyl-Protected α-Aminoorganostannanes:  Diastereoselective Synthesis of Primary β-Amino Alcohols from α-Aminoorganostannanes
  作者：Adela Ncube、Sheldon B. Park、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo0161734

  日期：2002.5.1

  corresponding alpha-aminoorganolithiums. Reactions of these organolithiums with aromatic aldehydes provides N-protected beta-amino alcohols with diastereoselectivities up to >99:1 anti/syn; with aliphatic aldehydes, diastereoselectivities were typically 1:1. Diastereoselectivities varied depending on the amount of aldehyde used. The N-protected beta-amino alcohols could be deprotected to primary amines

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡与正丁基锂的反应生成相应的α-氨基有机锂。这些有机锂与芳族醛的反应提供了N-保护的β-氨基醇，其非对映异构体选择性高达> 99：1（反/合成）。对于脂族醛，非对映选择性通常为1：1。非对映选择性随所用醛的量而变化。N-保护的β-氨基醇可通过用NaH处理以生成恶唑烷酮，然后进行碱性水解而去保护成伯胺。或者，用酸提供的环状缩醛处理受保护的氨基醇，可以用BF（3）.OEt（2）和HS（CH（2））（3）SH将其脱保护为伯胺。