N-phenyl-N'-cyclohexylideneacetylthiourea | 156521-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-cyclohexylideneacetylthiourea
• CAS: 156521-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 274.387
• InChiKey: CGAOOMXDKQNKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-cyclohexylideneacetylthiourea 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-bromo-3-oxopyrimido<2,3-b>benzothiazo-5-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylideneacetyl Isothiocyanate. Precursor for the Synthesis of 1,3-Thiazaspirocycloalkanes and 1,3-Diazaspirocycloalkanes

  摘要：

  N-(4-取代苯基)-N'-环己基亚乙酰硫脲IIa至IIf是通过环己基亚乙酰异硫氰酸酯I与4-取代苯胺反应制备的。它们在三氟化硼醚酸酯存在下环化为2-(4-取代苯亚胺基)-4-氧代-1,3-噻唑螺[5.5]十一烷IIIa至IIIe，在碱性介质中环化为1-(4-取代苯基)-4-氧代-2-硫代-1,3-二氮杂螺[5.5]十一烷IVa、IVc至IVf。

  DOI：

  10.1135/cccc19941203
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylideneacetyl chloride 以 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-phenyl-N'-cyclohexylideneacetylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylideneacetyl Isothiocyanate. Precursor for the Synthesis of 1,3-Thiazaspirocycloalkanes and 1,3-Diazaspirocycloalkanes

  摘要：

  N-(4-取代苯基)-N'-环己基亚乙酰硫脲IIa至IIf是通过环己基亚乙酰异硫氰酸酯I与4-取代苯胺反应制备的。它们在三氟化硼醚酸酯存在下环化为2-(4-取代苯亚胺基)-4-氧代-1,3-噻唑螺[5.5]十一烷IIIa至IIIe，在碱性介质中环化为1-(4-取代苯基)-4-氧代-2-硫代-1,3-二氮杂螺[5.5]十一烷IVa、IVc至IVf。

  DOI：

  10.1135/cccc19941203

文献信息

• Cyclohexylideneacetyl Isothiocyanate. Precursor for the Synthesis of 1,3-Thiazaspirocycloalkanes and 1,3-Diazaspirocycloalkanes
  作者：Marcel Török、Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Ján Imrich、Ivan Danihel、Paul Rademacher、Heinz Bandmann

  DOI：10.1135/cccc19941203

  日期：——

  The N-(4-substituted phenyl)-N'-cyclohexylideneacetylthioureas IIa - IIf were readily prepared by the reaction of cyclohexylideneacetyl isothiocyanate I with 4-substituted anilines. They were cyclized to the 2-(4-substituted phenylimino)-4-oxo-1,3-thiazaspiro[5.5]undecanes IIIa - IIIe in the presence of boron trifluoride etherate and to the 1-(4-substituted phenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undecanes IVa, IVc - IVf in alkaline medium.

  N-(4-取代苯基)-N'-环己基亚乙酰硫脲IIa至IIf是通过环己基亚乙酰异硫氰酸酯I与4-取代苯胺反应制备的。它们在三氟化硼醚酸酯存在下环化为2-(4-取代苯亚胺基)-4-氧代-1,3-噻唑螺[5.5]十一烷IIIa至IIIe，在碱性介质中环化为1-(4-取代苯基)-4-氧代-2-硫代-1,3-二氮杂螺[5.5]十一烷IVa、IVc至IVf。