Fmoc-2,3-脱氢-丙氨酸 | 198546-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-2,3-脱氢-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-2,3-didehydrovaline
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-2-butenoic acid；Fmoc-2,3-dehydroval-OH；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 198546-38-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: IYVIIHAWJFLOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(t-butyloxocarbonyl)dehydrovalinate 在 水 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Fmoc-2,3-脱氢-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种芴甲氧羰基-2,3-脱氢-缬氨酸的合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种芴甲氧羰基‑2,3‑脱氢‑缬氨酸的合成方法。主要解决其有效合成方法缺乏的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：Boc‑α‑膦酰基甘氨酸三甲酯和丙酮在二氯甲烷溶液中，在DBU催化下经HWE反应生成化合物1；化合物1和氢氧化钠在甲醇和水的混合溶液中加热水解，生成化合物2；化合物2在三氟乙酸的二氯甲烷溶液中脱除保护基，生成化合物3；化合物3、9‑芴甲基‑N‑琥珀酰亚胺基碳酸酯和碳酸氢钠在四氢呋喃和水的混合溶液中反应，生成目标化合物4。芴甲氧羰基‑2,3‑脱氢‑缬氨酸作为一种氨基酸衍生物主要用作医药中间体、多肽的合成等。

  公开号：

  CN110054574B

文献信息

• 一种2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-甲基-2-丁烯酸的合成方法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN112062693A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明涉及一种2‑(9H‑芴‑9‑甲氧基羰基氨基)‑3‑甲基‑2‑丁烯酸的合成方法。主要解决目前缺少2‑(9H‑芴‑9‑甲氧基羰基氨基)‑3‑甲基‑2‑丁烯酸放大生产方法的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：在冰浴冷却下的甲基叔丁基醚中，3‑甲基‑2‑氧丁酸钙盐用浓盐酸酸化，生成化合物1；在加热回流的甲苯中，化合物1和芴甲氧羰酰胺在对甲苯磺酸的催化作用下，发生脱水缩合反应，生成目标化合物2。作为医药中间体和脱氢氨基酸衍生物，2‑(9H‑芴‑9‑甲氧基羰基氨基)‑3‑甲基‑2‑丁烯酸是被广泛用于合成肽类活性物质和蛋白质工程领域。
• EPOXIDE INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES
  申请人：Bogyo Matthew S.

  公开号：US20080176841A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Provided herein are novel epoxide inhibitors of cysteine proteases, compositions comprising the epoxide inhibitors, and packaged pharmaceuticals. Also provided are methods of inhibiting a papain-family cysteine protease and methods of treating or preventing a disease by administering a composition containing an epoxide inhibitor of the invention. The compositions may be administered in combination with another therapeutic agent.
• US8673904B2
  申请人：——

  公开号：US8673904B2

  公开（公告）日：2014-03-18
• US9345789B2
  申请人：——

  公开号：US9345789B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• 一种芴甲氧羰基-2,3-脱氢-缬氨酸的合成方 法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN110054574B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明涉及一种芴甲氧羰基‑2,3‑脱氢‑缬氨酸的合成方法。主要解决其有效合成方法缺乏的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：Boc‑α‑膦酰基甘氨酸三甲酯和丙酮在二氯甲烷溶液中，在DBU催化下经HWE反应生成化合物1；化合物1和氢氧化钠在甲醇和水的混合溶液中加热水解，生成化合物2；化合物2在三氟乙酸的二氯甲烷溶液中脱除保护基，生成化合物3；化合物3、9‑芴甲基‑N‑琥珀酰亚胺基碳酸酯和碳酸氢钠在四氢呋喃和水的混合溶液中反应，生成目标化合物4。芴甲氧羰基‑2,3‑脱氢‑缬氨酸作为一种氨基酸衍生物主要用作医药中间体、多肽的合成等。