5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde oxime | 50849-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 5-tert-Butyl-2-hydroxy-benzaldehyd-oxim；4-Tert-butyl-2-[(hydroxyimino)methyl]phenol；4-tert-butyl-2-(hydroxyiminomethyl)phenol
• CAS: 50849-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JPVAJIHITBSSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-116.5 °C
• 沸点：
  308.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1763

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde oxime 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以18%的产率得到3,3'-dicarboxime-5,5'-di(2,2-dimethylethyl)-2,2'-biphenol
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子基团的苯酚的脱氢阳极CC偶联。

  摘要：

  我们在此提出了一种无金属的电合成方法，该方法首次实现了带有吸电子基团的酚的直接脱氢偶联反应。该反应易于进行且可扩展，因为它们在未分开的电池中进行，并且消除了额外支持电解质的必要性。这样，由于废物的产生被最小化，这种转化是有效的，实用的，并且因此是环境友好的。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，为新型多齿配体甚至杂环（如二苯并呋喃）提供了易于获得的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201910077
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子基团的苯酚的脱氢阳极CC偶联。

  摘要：

  我们在此提出了一种无金属的电合成方法，该方法首次实现了带有吸电子基团的酚的直接脱氢偶联反应。该反应易于进行且可扩展，因为它们在未分开的电池中进行，并且消除了额外支持电解质的必要性。这样，由于废物的产生被最小化，这种转化是有效的，实用的，并且因此是环境友好的。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，为新型多齿配体甚至杂环（如二苯并呋喃）提供了易于获得的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201910077

文献信息

• Calculation and experimental measurement of paramagnetic NMR parameters of phenolic oximate Cu(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Daniel M. Dawson、Zhipeng Ke、Frederick M. Mack、Rachel A. Doyle、Giulia P. M. Bignami、Iain A. Smellie、Michael Bühl、Sharon E. Ashbrook

  DOI：10.1039/c7cc05098d

  日期：——

  We present a strategy for predicting the unusual 1H and 13C shifts in NMR spectra of paramagnetic bisoximato copper(II) complexes using DFT. We demonstrate good agreement with experimental measurements, although 1H–13C correlation spectra show that a combined experimental and theoretical approach remains necessary for full assignment.

  我们提出了一种使用DFT预测顺磁性双肟基铜（II）配合物的NMR光谱中异常1 H和13 C位移的策略。尽管1 H– 13 C相关光谱表明，完整的实验仍需要结合实验和理论方法，但我们与实验测量结果显示出良好的一致性。
• Synthesis and Characterization of New Extractants for Cu(II)
  作者：Xing Zhang、Jianbin Hui

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13900

  日期：——

  New extractants for Cu2+ ions in raw ore powders or waste water (fluid) were successfully synthesized recently in good yields. Their structures and purity were confirmed by 1H NMR and IR.

  最近成功合成了新的提取剂，用于原矿粉或废水中的Cu²⁺离子，且产率良好。其结构和纯度通过¹H NMR和红外光谱进行了确认。
• Dains; Rothrock, American Chemical Journal, 1894, vol. 16, p. 635
  作者：Dains、Rothrock

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrogenative Anodic C−C Coupling of Phenols Bearing Electron‐Withdrawing Groups
  作者：Johannes L. Röckl、Dieter Schollmeyer、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201910077

  日期：2020.1.2

  We herein present a metal-free, electrosynthetic method that enables the direct dehydrogenative coupling reactions of phenols carrying electron-withdrawing groups for the first time. The reactions are easy to conduct and scalable, as they are carried out in undivided cells and obviate the necessity for additional supporting electrolyte. As such, this conversion is efficient, practical, and thereby

  我们在此提出了一种无金属的电合成方法，该方法首次实现了带有吸电子基团的酚的直接脱氢偶联反应。该反应易于进行且可扩展，因为它们在未分开的电池中进行，并且消除了额外支持电解质的必要性。这样，由于废物的产生被最小化，这种转化是有效的，实用的，并且因此是环境友好的。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，为新型多齿配体甚至杂环（如二苯并呋喃）提供了易于获得的前体。