(E)-N-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-YL)-1-(2-nitrophenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-N-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-YL)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00414669
• 分子量: 284.271
• InChiKey: VYWHJJPCCZZREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 (E)-N-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-YL)-1-(2-nitrophenyl)methanimine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-4-(2-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-β-内酰胺杂化物作为潜在的抗癌和抗炎剂

  摘要：

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03152-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-YL)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-β-内酰胺杂化物作为潜在的抗癌和抗炎剂

  摘要：

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03152-5