ethyl 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate | 895126-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methylpyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 895126-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: FNMKKVPFXQBPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMPK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AMPK

  摘要：

  5'-AMP激活的蛋白激酶AMPK作为细胞和整体能量稳态的主要开关，AMPK的异常活性可能导致病理性疾病。本发明涉及一系列基于吡咯并[2,3-c]吡啶和噻吩[2,3-c]吡啶骨架的化合物(I)作为AMPK抑制剂。具体而言，本发明涉及这类化合物的合成以及这类化合物的医药用途。

  公开号：

  WO2019106087A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67532

  摘要：

  公开号：

文献信息

• GPR103 Antagonists Demonstrating Anorexigenic Activity in Vivo: Design and Development of Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]pyridines That Mimic the C-Terminal Arg-Phe Motif of QRFP26
  作者：Jennie Georgsson、Fredrik Bergström、Anneli Nordqvist、Martin J. Watson、Charles D. Blundell、Magnus J. Johansson、Annika U. Petersson、Zhong-Qing Yuan、Yiqun Zhou、Lisbeth Kristensson、Dorota Kakol-Palm、Christian Tyrchan、Eric Wellner、Udo Bauer、Peter Brodin、Anette Svensson Henriksson

  DOI：10.1021/jm401951t

  日期：2014.7.24

  series of pyrrolo[2,3-c]pyridines as GPR103 small molecule antagonists with GPR103 affinity, drug metabolism and pharmacokinetics and safety parameters suitable for drug development. In a preclinical obesity model measuring food intake, the anorexigenic effect of a pyrrolo[2,3-c]pyridine GPR103 antagonist was demonstrated. In addition, the dynamic 3D solution structure of the C-terminal heptapeptide

  据报道，GPR103是一种G蛋白偶联受体，通过内源性神经肽配体QRFP26和QRFP43的激活而具有致癌作用。认识到QRFP26和QRFP43的中央给药可增加大鼠的高脂肪食物摄入量，因此我们决定研究GPR103的拮抗剂是否可以在控制喂养行为中发挥作用。在这里，我们介绍了作为GPR103小分子拮抗剂的吡咯并[2,3- c ]吡啶新系列的开发，这些拮抗剂具有GPR103亲和力，药物代谢和药代动力学以及适合药物开发的安全性参数。在测量食物摄入量的临床前肥胖模型中，吡咯并[2,3- c证明了吡啶吡啶GPR103拮抗剂。此外，使用NMR确定了内源性激动剂QRFP26 （20–26）的C端七肽的动态3D溶液结构。将合成的吡咯并[2,3- c ]吡啶拮抗剂与该实验结构进行了比较，该实验结构显示了可能的药效团特征重叠，为进一步设计GPR103拮抗剂提供了支持。
• G-Protein Coupled Receptor Agonists
  申请人：Fyfe Matthew Colin Thor

  公开号：US20090099227A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, are agonists of GPR116 and are useful for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐或N-氧化物，是GPR116激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病的治疗。
• G-protein coupled receptor agonists
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：US08193359B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, are agonists of GPR116 and are useful for the treatment of obesity, and for the treatment of diabetes.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或N-氧化物是GPR116的激动剂，可用于治疗肥胖症和糖尿病的治疗。
• NOVEL TETRAHYDRO-FUSED PYRIDINES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Maier Thomas

  公开号：US20110021494A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The compounds of formula (I), wherein ring D and ring E together form a fused ring system selected from formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), and the salts of these compounds are novel, effective inhibitors of histone deacetylases.

  式(I)的化合物，其中环D和环E共同形成选自式(II)，(III)，(IV)，(V)，(VI)，(VII)的融合环系统，以及这些化合物的盐是组蛋白去乙酰化酶的新颖有效抑制剂。
• G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1838706A1

  公开（公告）日：2007-10-03