2-acetamido-5-p-chlorophenyl-1,3,4-thiadiazole | 78968-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-5-p-chlorophenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 78968-44-2
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: SAISZMYNPHYFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorothiobenzoylthioacetic acid 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.17h， 生成 2-acetamido-5-p-chlorophenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  硫酰化二氨基胍的合成和环化

  摘要：

  1,2-二氨基胍的硫代苯甲酰化反应产生1-氨基-2-硫代芳基酰胺基胍，它们可作为稳定的而分离。它们不受碱的影响，但被无机酸环化，失去氨，生成2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑的azo，或消除肼，生成合适的2-氨基- 5-芳基-1,3,4-噻二唑。乙酸酐的作用影响相同的闭环，产生相应的乙酰化产物。1,2-二氨基-3-苯基胍经历了一系列类似的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92462-7

文献信息

• Synthesis, Oxidation and Dehydro- genation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part 1. Transformation of N,S-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.3987/com-04-10137

  日期：——

  Aldehyde and ketone thiosemicarbazones are synthesized and cyclized into 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines under acylating conditions. Reactions of the 2-monosubstituted heterocycles with oxidizing and dehydrogenating agents (KMnO 4 or for the first time with CAN, DDQ, IBDA) lead to the formation of thiadiazoles. CAN oxidation of 2,2-disubstituted 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines regenerates the parent ketones

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。
• KURZER F.; SECKER J. L., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 7, 1429-1435
  作者：KURZER F.、 SECKER J. L.

  DOI：——

  日期：——