Fmoc-肌氨酸五氟苯酯 | 159631-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-肌氨酸五氟苯酯
• 中文别名: N-FMOC肌氨酸五氟苯酚酯；FMOC-肌氨酸五氟苯酯
• 英文名称: N-[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N-methylglycyl]pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-Sar-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]acetate
• CAS: 159631-29-5
• 化学式: C₂₄H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 477.387
• InChiKey: PJYXJFOLTCMMLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-肌氨酸五氟苯酯 、 N-[2-(N⁶-benzyloxycarbonyladenin-9-yl)-ethyl]glycine methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到N-[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N-methylglycyl]-N-[2-(N⁶-benzyloxycarbonyladenin-9-yl)ethyl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以核碱基残基为类肽核酸单体的N -Boc和N -Fmoc二肽的合成

  摘要：

  描述了在侧链上带有胸腺嘧啶（4a，4b），腺嘌呤（6a，6b）或鸟嘌呤（7a，7b）的Boc和Fmoc保护的类肽核酸单体的合成。这些核碱基通过Mitsunobu反应通过乙烯键连接到甘氨酸的氨基上，但胞嘧啶除外，胞嘧啶通过烷基化连接。脱保护后，这些氨基酸已用于合成N -Boc和N -Fmoc二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00182-x

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Cyclic Pentapeptide Endothelin A Receptor Antagonists
  作者：Takehiro Fukami、Toshio Nagase、Kagari Fujita、Takashi Hayama、Kenji Niiyama、Toshiaki Mase、Shigeru Nakajima、Takahiro Fukuroda、Toshihiko Saeki

  DOI：10.1021/jm00021a021

  日期：1995.10

  D-heteroarylglycine was preferable at this position. Among synthesized cyclic pentapeptides, compound 36 (BQ-518) was the most potent ETA receptor antagonist, with a pA2 of 8.1 against ET-1-induced vasoconstriction in isolated porcine coronary arteries. This compound also showed the greatest selectivity between ETA and ETB receptors (IC50 for human ETA = 1.2 nM, IC50 for human ETB = 55 microM). In contrast, compound

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4