(R)-N-(2-Ethylidinecyclohexyl)benzylamine | 151100-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-Ethylidinecyclohexyl)benzylamine
• 英文别名: (1R,2E)-N-benzyl-2-ethylidenecyclohexan-1-amine
• CAS: 151100-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MSOACUHCWZHTHJ-FOGCTLQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-benzo[1,3]-dioxole-5-carbonyl chloride 、 (R)-N-(2-Ethylidinecyclohexyl)benzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(R)-N-(2-Ethylidinecyclohexyl)-N-benzyl-2-iodo-4,4-methylenedioxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-crinan的全合成是通过区域特异性和立体选择性钯催化的环化反应而完成的。

  摘要：

  描述了由（S）-1-环己烯基lethan-1-ol合成（R，R）-犯罪分子。关键的钯催化步骤涉及区域特异性的6-exo trig环化反应，该反应对顺式环融合上的反式环连接具有20：1的立体选择性。环结立体化学对溶剂，膦和少量水敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81882-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-cyclohex-1-enyl)ethanol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 (R)-N-(2-Ethylidinecyclohexyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-crinan的全合成是通过区域特异性和立体选择性钯催化的环化反应而完成的。

  摘要：

  描述了由（S）-1-环己烯基lethan-1-ol合成（R，R）-犯罪分子。关键的钯催化步骤涉及区域特异性的6-exo trig环化反应，该反应对顺式环融合上的反式环连接具有20：1的立体选择性。环结立体化学对溶剂，膦和少量水敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81882-2

文献信息

• Total synthesis of (R,R)-crinan via regiospecific and stereoselective palladium catalysed cyclisation.
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Mark Thornton-Pett、Andrew W. Bridge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81882-2

  日期：1993.6

  The synthesis of (R,R)-crinan from (S)-1-cyclohexenylethan-1-ol is described. The key palladium catalysed step involves a regiospecific 6-exo trig cyclisation which proceeds with 20:1 stereoselectivity for the trans-ring junction over the cis-ring fusion. The ring junction stereochemistry is sensitive to solvent, phosphine and small amounts of water.

  描述了由（S）-1-环己烯基lethan-1-ol合成（R，R）-犯罪分子。关键的钯催化步骤涉及区域特异性的6-exo trig环化反应，该反应对顺式环融合上的反式环连接具有20：1的立体选择性。环结立体化学对溶剂，膦和少量水敏感。