Difluoro-bis(6-methyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)silane | 1083318-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Difluoro-bis(6-methyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)silane
• 英文别名: difluoro-bis(6-methyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)silane
• CAS: 1083318-38-0
• 化学式: C₄₂H₃₀F₂Si
• 分子量: 600.783
• InChiKey: GWBLCNZLYPFAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-冠醚-6 、 Difluoro-bis(6-methyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)silane 在 potassium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到C₁₂H₂₄KO₆⁽¹⁺⁾*C₄₂H₃₀F₃Si^(1-)
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷-硅酸盐相互转化将离合器功能引入分子齿轮系统

  摘要：

  将离合器分离机构引入新的齿轮系统双（4-甲基-9-三环基）二氟硅烷 1 是通过氟离子的可逆连接得到相应的氟硅酸盐 2 来实现的。 尽管 1 (1( dl) 和 1(meso)) 无法分离，因为通过缓慢的齿轮滑动过程达到平衡（DeltaH（双匕首）= 17.2 +/- 0.2 kcal x mol（-1）和 DeltaS（双匕首）= 0.9 +/ - 0.9 cal x mol(-1) x K(-1)), 1 在室温下在溶液中用作啮合分子齿轮。另一方面，固态的硅酸盐 2 具有非常不寻常的 TBP 结构，在顶端位置有两个有机三苯乙烯基团，在赤道位置有三个电负性氟原子，违反了 Muetterties 规则。在 2 中围绕 Si-C 键的两个三苯乙烯基团的旋转在溶液中很容易且彼此独立。通过用过量的水处理，硅酸盐2变回相应的硅烷混合物。

  DOI：

  10.1021/ja805777p
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-9-bromotriptycene 在 正丁基锂 、 silicon tetrafluoride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到Difluoro-bis(6-methyl-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷-硅酸盐相互转化将离合器功能引入分子齿轮系统

  摘要：

  将离合器分离机构引入新的齿轮系统双（4-甲基-9-三环基）二氟硅烷 1 是通过氟离子的可逆连接得到相应的氟硅酸盐 2 来实现的。 尽管 1 (1( dl) 和 1(meso)) 无法分离，因为通过缓慢的齿轮滑动过程达到平衡（DeltaH（双匕首）= 17.2 +/- 0.2 kcal x mol（-1）和 DeltaS（双匕首）= 0.9 +/ - 0.9 cal x mol(-1) x K(-1)), 1 在室温下在溶液中用作啮合分子齿轮。另一方面，固态的硅酸盐 2 具有非常不寻常的 TBP 结构，在顶端位置有两个有机三苯乙烯基团，在赤道位置有三个电负性氟原子，违反了 Muetterties 规则。在 2 中围绕 Si-C 键的两个三苯乙烯基团的旋转在溶液中很容易且彼此独立。通过用过量的水处理，硅酸盐2变回相应的硅烷混合物。

  DOI：

  10.1021/ja805777p

文献信息

• Introduction of Clutch Function into a Molecular Gear System by Silane−Silicate Interconversion
  作者：Wataru Setaka、Takayoshi Nirengi、Chizuko Kabuto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1021/ja805777p

  日期：2008.11.26

  molecular gears in solution at room temperature. On the other hand, silicate 2 in the solid state has quite an unusual TBP structure having two organic triptycyl groups at the apical positions and three electronegative fluorine atoms at the equatorial positions against the Muetterties rule. Rotation of the two triptycyl groups around Si-C bonds in 2 is facile and independent to each other in solution. Silicate

  将离合器分离机构引入新的齿轮系统双（4-甲基-9-三环基）二氟硅烷 1 是通过氟离子的可逆连接得到相应的氟硅酸盐 2 来实现的。 尽管 1 (1( dl) 和 1(meso)) 无法分离，因为通过缓慢的齿轮滑动过程达到平衡（DeltaH（双匕首）= 17.2 +/- 0.2 kcal x mol（-1）和 DeltaS（双匕首）= 0.9 +/ - 0.9 cal x mol(-1) x K(-1)), 1 在室温下在溶液中用作啮合分子齿轮。另一方面，固态的硅酸盐 2 具有非常不寻常的 TBP 结构，在顶端位置有两个有机三苯乙烯基团，在赤道位置有三个电负性氟原子，违反了 Muetterties 规则。在 2 中围绕 Si-C 键的两个三苯乙烯基团的旋转在溶液中很容易且彼此独立。通过用过量的水处理，硅酸盐2变回相应的硅烷混合物。