tert-butyl ((1R,2R)-2-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate | 1072849-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-2-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: ((1R,2R)-2-[4-p-tolyl-piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 1072849-48-9
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₂
• 分子量: 419.567
• InChiKey: OJGIJCPPZQTJIU-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)哌嗪 、 N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 (R)-N,N-dimethyl-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到tert-butyl ((1R,2R)-2-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  低活性氮杂苯并降冰片二烯与胺的对映选择性铱催化开环

  摘要：

  由[Ir（coe）2 Cl] 2和氮磷配体原位生成的铱催化剂（2.5 mol％）在低活性氮杂苯并降冰片二烯与各种脂肪族和芳香族胺的不对称开环反应中是有效的，提供了相应的手性邻位1,2-二胺支架，产率高（高达98％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。通过进行克级反应证明了该转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00239

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Boc-azabenzonorbornadiene with Secondary Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Huan Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/ol801768e

  日期：2008.11.6

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of N-Boc-azabenzonorbornadiene with a number of secondary amines has been developed for the first time. The reaction gave 1,2-trans-diamine derivatives in moderate to good yields with high enantioselectivity in the presence of 2.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 5 mol % of (S)-BINAP. The trans-configuration of the 1,2-diamino products was confirmed by X-ray

  首次开发了铱催化的N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与许多仲胺的不对称开环反应。在2.5摩尔％的[Ir（COD）Cl] 2和5摩尔％的（S）-BINAP的存在下，反应以中等至良好的产率以高对映选择性得到1,2-反式二胺衍生物。通过X射线晶体学证实了1，2-二氨基产物的反式构型。
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Ring-opening Reactions of<i>N</i>-Boc-azabenzonorbornadiene with<i>N</i>-Substituted Piperazine Nucleophiles
  作者：Yuhua Wu、Dingqiao Yang、Heping Zeng、Lei Xie、Lihuan Wu、Haihong Mo、Xiongjun Zuo

  DOI：10.1002/cjoc.201090059

  日期：2010.2

  Asymmetric ring‐opening reactions of N‐Boc‐azabenzonorbornadiene with N‐substituted piperazine nucleophiles in the presence of 5 mol% of [Rh(COD)Cl]2 and 10 mol% of chiral ligand, (R,S)‐PPF‐P‐t‐Bu2, gave the corresponding 1,2‐diamine product in moderate to excellent yields (up to 95%) with reasonable enantiomeric excesses (up to 70% ee). The results showed that the nature of ligands had significant

  N -Boc-氮杂苯并降冰片二烯与N-取代的哌嗪亲核试剂在5 mol％[Rh（COD）Cl] 2和10 mol％手性配体（R，S）-PPF-P存在下的不对称开环反应-吨-Bu 2，给相应的1,2-二胺产物在中度至良好的产率（高达95％）以合理的对映体过量（多达70％ee值）。结果表明，配体的性质对产率和对映体过量有显着影响。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Ring Opening of Low-Activity Azabenzonorbornadienes with Amines
  作者：Ren shi Luo、Gengjinsheng Cheng、Yifei Wei、Rinuan Deng、Miao Huang、Jianhua Liao

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00239

  日期：2018.6.11

  generated in situ from [Ir(coe)2Cl]2 and a nitrogen phosphorus ligand was efficient in the asymmetric ring-opening reactions of low-activity azabenzonorbornadiene with various aliphatic and aromatic amines, providing the corresponding chiral vicinal 1,2-diamine scaffolds in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The synthetic utility of the transformation was demonstrated

  由[Ir（coe）2 Cl] 2和氮磷配体原位生成的铱催化剂（2.5 mol％）在低活性氮杂苯并降冰片二烯与各种脂肪族和芳香族胺的不对称开环反应中是有效的，提供了相应的手性邻位1,2-二胺支架，产率高（高达98％）和出色的对映选择性（高达97％ee）。通过进行克级反应证明了该转化的合成效用。