苯并[b]噻吩-2-基甲酮 | 97978-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-2-基甲酮
• 中文别名: 丝裂霉素杂质
• 英文名称: bis(benzothiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: di(benzo[b]thien-2-yl)methanone；di(2-benzothienyl) ketone；di-benzo[b]thiophen-2-yl-methanone；Bis--keton；Methanone, bis(benzo[b]thien-2-yl)-；bis(1-benzothiophen-2-yl)methanone
• CAS: 97978-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₀OS₂
• 分子量: 294.398
• InChiKey: XGEOFOPAAWHTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-166°C
• 沸点：
  491.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-基甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,4-bis[3,3-di(benzo[b]thien-2-yl)-3-hydroxypropynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有侧向苯并[b]噻吩单元的逐渐拉长的轮轴型二醇主体的包合物和溶剂吸附行为的结构研究

  摘要：

  基于轮轴设计策略，合成了一系列六个新的包合物主体，其特征是两个二(苯并[b]噻吩-2-基)羟甲基单元连接到不同长度的中心线性构建元件的两端并报告了它们与固定范围的有机溶剂形成结晶包合物的能力。相关包合物的 X 射线晶体结构已经确定，并进行了比较讨论，涉及主体分子的结构修饰。已经研究了在 QCM 器件的石英晶体上涂覆为固体膜的主体化合物的有机蒸汽吸附行为。观察到依赖于主体和溶剂的结构和极性特性的溶剂蒸气亲和力的显着差异，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三氟乙酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯并[b]噻吩-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Bis(1H-2-indolyl)methanones as a Novel Class of Inhibitors of the Platelet-Derived Growth Factor Receptor Kinase

  摘要：

  The novel lead bis(1H-2-indolyl)methanone inhibits autophosphorylation of platelet-derived growth factor (PDGF) receptor tyrosine kinase in intact cells. Various substituents in the 5- or 6-position of one indole ring increase or preserve potency, whereas most modifications of the ring structures and of the methanone group as well as substitution at both indoles result in weak or no activity. An ATP binding site model, derived by homology from the FGFR-1 tyrosine kinase crystal structure suggesting hydrogen bonds of one indole NH and the methanone oxygen with the backbone carbonyl and amide, respectively, of Cys684, explains why only one indole moiety is open for substitution and locates groups in the 5- or 6-position outside the pocket. The hitherto most active derivatives, 39, 53 and 67, inhibit both isoforms of the PDGF receptor kinase in intact cells, with IC50 of 0.1-0.3 muM, and purified PDGFbeta-receptor in vitro, with IC50 of 0.09, 0.1, or 0.02 muM, respectively. PDGF-stimulated DNA synthesis is inhibited by these derivatives with IC50 values of 1-3 muM. Kinetic analysis of 53 showed an ATP-competitive mode of inhibition. The compounds are inactive or weakly active toward a number of other tyrosine kinases, including the FGF receptor 1, EGF receptor, and c-Src kinase, as well as toward serine-threonine kinases, including different PKC isoforms and GRK2, and appear therefore selective for PDGF receptor inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm010988n

文献信息

• Synthesis of New Sulfur Heteroaromatics Isoelectronic with Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysene by Photocyclization of Thienyl- and Phenyl-Substituted Ethenes
  作者：Erik Fischer、Jan Larsen、Jørn B. Christensen、Marc Fourmigué、Hans G. Madsen、Niels Harrit

  DOI：10.1021/jo960022x

  日期：1996.1.1

  A series of new sulfur heteroarenes, isoelectronic with dibenzo[g,p]chrysene, have been prepared by double photocyclization of the corresponding tetraaryl substituted ethenes. The first step proceeds efficiently in each case, and the corresponding intermediate sulfur heteroarenes, isoelectronic with phenanthrene, have been isolated. The second ring closure is only efficient when one of the participating

  通过对相应的四芳基取代的乙烯进行双光环化反应，制备了一系列与二苯并[g，p]丙烯等电子的新型硫杂芳烃。第一步在每种情况下均有效进行，并且已分离出与菲等电子的相应中间体硫杂芳烃。仅当参与的芳基取代基之一是噻吩基时，第二个闭环才有效，因此，在激发单线态反应中所涉及的碳原子上表现出更高的电子密度。大多数新化合物在普通溶剂中的溶解度极低，并且没有显示出在杂芳族化合物中通常发现的改善的电子给体性能。
• Synthesis of annulated oligothiophenes
  作者：V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova、K. Y. Chernichenko、S. S. Vshivenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0188-1

  日期：2012.7

  Reactions of 1,1-di(2-naphthyl)-2,2-dichloroethene and 1,1-di(2-benzothienyl)-2,2-dichloroethene with sulfur at 220–225 °C resulted in hitherto unknown oligothiophenes. Tetrathio[6]helicene was synthesized from 1,1-di(3-benzothienyl)-2,2-dichloroethene. Preparative pathway to helicene involving intramolecular ring closure of dithiol derived from 1,1-di-(3-benzothienyl)-2,2-dichloroethene was developed as an alternative to high temperature synthesis.

  1,1-二（2-萘基）-2,2-二氯乙烯和1,1-二（2-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯与硫在220-225°C下反应生成了迄今为止未知的寡硫烯。四硫[6]螺旋烯是由1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯合成的。开发了一条合成螺旋烯的新路径，该路径涉及从1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯衍生的二硫醇的分子内环闭合，作为高温合成的替代方案。
• Ytterbium Triflate Catalyzed Friedel–Crafts Reaction: Facile Synthesis of Diaryl Ketones
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1081/scc-200039332

  日期：2004.12.31

  Abstract Friedel–Crafts reaction of aromatic compounds (benzenes, thiophene, furan, pyrrole, naphthalene, and benzothiophene) with bis(trichloromethyl) carbonate [BTC] was efficiently catalyzed by ytterbium triflate [Yb(OTf)3] to give diaryl ketones with moderate to good yields.

  摘要 芳族化合物（苯、噻吩、呋喃、吡咯、萘和苯并噻吩）与双（三氯甲基）碳酸酯 [BTC] 的 Friedel-Crafts 反应在三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 的催化下得到了具有中等浓度的二芳基酮。以取得良好的收益。
• Process for the Preparation of Zileuton
  申请人：Strides Shasun Limited

  公开号：US20160376251A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention discloses a process for the preparation of Zileuton of formula I by employing acetic acid-1-benzo[b]thiophen-2-yl-ethyl-ester of formula-III as an intermediate.

  本发明揭示了一种利用式III的乙酸-1-苯并[b]噻吩-2-基-乙酯作为中间体制备式I的Zileuton的方法。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。