ethyl 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate | 340805-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 340805-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VTTSQECDWIWOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4,6,8-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物和在苯并恶嗪部分的氮原子上具有稠合的附加环的三环类似物。制备并评估其作为潜在的降压药的心血管作用。咪唑啉环是通过相应的乙酯与乙二胺反应生​​成的。评估咪唑啉结合位点（IBS）I（1）和I（2）以及α（1）和α（2）肾上腺素能受体的亲和力，以及对平均动脉血压（MAP）和心率（HR）的影响自发性高血压大鼠。除少数例外，MAP上活性最高的化合物是对IBS和alpha（2）受体具有高亲和力的化合物。在这些化合物中，化合物4h是最有趣的，现在与它的对映异构体一起，

  DOI：

  10.1021/jm021050c
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2,4-二甲苯酚 、 2,3-二溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到ethyl 6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了2-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物和在苯并恶嗪部分的氮原子上具有稠合的附加环的三环类似物。制备并评估其作为潜在的降压药的心血管作用。咪唑啉环是通过相应的乙酯与乙二胺反应生​​成的。评估咪唑啉结合位点（IBS）I（1）和I（2）以及α（1）和α（2）肾上腺素能受体的亲和力，以及对平均动脉血压（MAP）和心率（HR）的影响自发性高血压大鼠。除少数例外，MAP上活性最高的化合物是对IBS和alpha（2）受体具有高亲和力的化合物。在这些化合物中，化合物4h是最有趣的，现在与它的对映异构体一起，

  DOI：

  10.1021/jm021050c

文献信息

• Attempted synthesis of ethyl 3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazine-3-carboxylate and 3-acetate derivatives
  作者：Stanislas Mayer、Axelle Arrault、GÉRald Guillaumet、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570380133

  日期：2001.1

  Ethyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate derivatives 2 were obtained and isolated in low yields from the condensation of 2-aminophenol and ethyl 2,3-dibromopropanoate. They can be obtained by hydrogenation of ethyl 2H-1,4-benzoxazine-3-carboxylate in satisfactory yield. Using 2-iminophenol did not direct the condensation with ethyl 2,3-dibromopropanoate towards 2 but was fruitfull for the

  获得了3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪-3-羧酸乙酯衍生物2，并从2-氨基苯酚和2,3-二溴丙酸乙酯的缩合中低收率分离。它们可以通过以令人满意的产率氢化2 H -1,4-苯并恶嗪-3-羧酸乙酯获得。使用2-亚氨基苯酚不会将与2,3-二溴丙酸乙酯的缩合反应直接引向2，但对于制备2-（4-苄基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并嗪-3-溴丁烯酸乙酯中的乙酸乙酯）。