1-Methyl-1-phenyl-cyclopentamethylenphosphonium | 3302-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1-phenyl-cyclopentamethylenphosphonium
• 英文别名: 1-Methyl-1-phenylphosphorinaniumjodid；1-methyl-1-phenyl-phosphinanium; iodide；1-Methyl-1-phenylphosphinan-1-ium;iodide
• CAS: 3302-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₈P*I
• 分子量: 320.153
• InChiKey: YJPSMZLSUQDRBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-phenyl-cyclopentamethylenphosphonium 在 sodium hydroxide 、 苯硅烷 作用下， 生成 1-Methylphosphorinan
  参考文献：
  名称：

  Alkaline cleavage reactions of tetraalkylphosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00782a035
• 作为产物：
  描述：

  Phosphine, phenyl-, monolithium salt 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-1-phenyl-cyclopentamethylenphosphonium
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Haeusler,S., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 113 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First ever observation of the intermediate of phosphonium salt and ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane
  作者：Peter A. Byrne、Yannick Ortin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c4cc08644a

  日期：——

  long-postulated intermediate in phosphonium salt and ylide hydrolysis, has been observed and characterised by low temperature NMR, finally definitively establishing its involvement in these reactions. The results require modification of the previously accepted mechanism for ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane is generated directly by 4-centre reaction of ylide with water.

  对-羟基四有机磷烷，在phospho盐和叶立德水解中被长期假定的中间体，已经被观察到并通过低温NMR进行了表征，最终确定了它参与了这些反应。结果需要修改以前接受的内酯水解机理：对羟基四有机磷盐直接与内酯发生4中心反应生成P-羟基四有机磷烷。