dipropyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 57582-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dipropyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dipropyl ester
• CAS: 57582-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: DFOJPQXXZXDNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dipropyl ester 在 C₂₅H₁₅N₃*C₂HF₃O₂ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dipropyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Fueled Iterative Hydride Transfer Driven by a Rigid Planar Architecture

  摘要：

  在环境条件下，通过两个连接的喹啉单元固定准平面亚胺阳离子，促进氢化物还原/氧化过程的反复进行。亚胺质子通过氢键与相邻喹啉氮原子结合，使亚胺极易与弱还原剂（如1,4-二氢吡啶）发生氢化还原反应。由此形成的胺很容易被分子氧氧化，从而在环境条件下再生准平面亚胺阳离子。这一过程被用于1,4-二氢吡啶和9,10-二氢吖啶的催化氧化，以突出有趣的刚性驱动催化作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00215

文献信息

• One-Pot Synthesis of Hantzsch Pyridines<i>via</i>NH₄I Promoted Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with DMSO and NH₄OAc
  作者：Liming Chang、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201600255

  日期：2016.9

  A one‐pot synthesis of Hantzsch pyridines was achieved through NH4I‐promoted condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds with DMSO and NH4OAc, in which the C4 of the pyridine rings was derived from DMSO and the nitrogen atom resulted from NH4OAc and NH4I. The target product could be obtained in moderate to excellent yields.

  通过NH 4 I促进1,3-二羰基化合物与DMSO和NH 4 OAc的缩合反应实现Hantzsch吡啶的一锅合成，其中吡啶环的C4来自DMSO，氮原子来自NH 4 OAC和NH 4 I的目标产物可在温和获得到优异的产率。
• ULDRIKIS YA. R.; DUBUR G. YA.; DIPAN I. V.; CHEKAVICHUS B. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1230-1237
  作者：ULDRIKIS YA. R.、 DUBUR G. YA.、 DIPAN I. V.、 CHEKAVICHUS B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-Fueled Iterative Hydride Transfer Driven by a Rigid Planar Architecture
  作者：Taiga Karimata、Shinya Adachi、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1248/cpb.c22-00215

  日期：2022.9.1

  An iterative hydride reduction/oxidation process was promoted under ambient conditions by a quasi-planar iminium cation rigidified by two concatenated quinoline units. The iminium proton was fixed by hydrogen bonding from neighboring quinoline nitrogen atoms, rendering the imine highly susceptible to hydride reduction with weak reductants, e.g., 1,4-dihydropyridines. The thus-formed amine was readily oxidized by molecular oxygen to regenerate the quasi-planar iminium cation under ambient conditions. This process was exploited for catalytic oxidation of 1,4-dihydropyridines as well as 9,10-dihydroacridine to highlight an intriguing rigidity-driven catalysis.

  在环境条件下，通过两个连接的喹啉单元固定准平面亚胺阳离子，促进氢化物还原/氧化过程的反复进行。亚胺质子通过氢键与相邻喹啉氮原子结合，使亚胺极易与弱还原剂（如1,4-二氢吡啶）发生氢化还原反应。由此形成的胺很容易被分子氧氧化，从而在环境条件下再生准平面亚胺阳离子。这一过程被用于1,4-二氢吡啶和9,10-二氢吖啶的催化氧化，以突出有趣的刚性驱动催化作用。