(S)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoxaline | 1210881-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoxaline
• 英文别名: (2S)-6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1210881-39-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂
• 分子量: 182.653
• InChiKey: KETYISNANWDTPX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基喹喔啉 在 RuCl[(R)-daipena][(R)-dm-segphos] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(S)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE

  摘要：

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。

  公开号：

  US20150210657A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。
• Process for producing optically active amine
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US09328079B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种生产光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在一种由通式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下对一个原手性的碳氮双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性的二膦，X代表一个阴离子基团，Ar代表一个可选择取代的芳基烷基）。
• US9328079B2
  申请人：——

  公开号：US9328079B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'AMINE OPTIQUEMENT ACTIVE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2014038666A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  　下記一般式（１）又は（２）（式中、Ｐ⌒Ｐは光学活性ジホスフィンを表し、Ｘはアニオン性基を表し、Ａｒは置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。） で表されるルテニウム錯体の存在下、プロキラルな炭素－窒素二重結合を不斉水素化することを特徴とする光学活性アミン化合物の製造方法。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines, Benzoxazines, and a Benzothiazine Catalyzed by Chiral Ruthenabicyclic Complexes
  作者：Noriyoshi Arai、Yu Saruwatari、Kotaro Isobe、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201300604

  日期：2013.10.11

  AbstractThe ruthenabicyclic complex RuCl[(R)‐daipena][(R)‐dm‐segphos] with potassium tert‐butoxide catalyzes the hydrogenation of 2‐alkylquinoxalines and a 3‐methyl‐2H‐1,4‐benzoxazine in toluene under 20–100 atm of hydrogen at 40 °C to afford S‐configured cyclic amino products in greater than 97% enantiomeric excess DAIPENA=anion of DAIPEN at the 2‐position of an anisyl group, DAIPEN=1,1‐di(4‐anisyl)‐2‐isopropyl‐1,2‐ethylenediamine, DM‐SEGPHOS=(4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole)‐5,5′‐diylbis[di(3,5‐xylyl)phosphine]}. The high catalytic activity results in a turnover number as high as 9400. Hydrogenation of the benzoimine heterocycles with the RuCl[(R)‐daipena][(R)‐segphos]/potassium tert‐butoxide system yields the R‐configured products in high enantiomeric excess [SEGPHOS=(4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole)‐5,5′‐diylbis(diphenylphosphine)]. The mode of enantioselection is discussed based on transition state models involving six‐membered pericyclic structures.magnified image