tetrahydro-4H,5H-pyrano<2,3-b>pyran | 38737-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-4H,5H-pyrano<2,3-b>pyran
• 英文别名: (4aR,8aS)-4,4a,5,6,7,8a-hexahydropyrano[2,3-b]pyran
• CAS: 38737-52-9；89357-25-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LSIVAKUQAJHIIT-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 tetrahydro-4H,5H-pyrano<2,3-b>pyran 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2α-(4-nitrophenoxy)-3,4,4aα,6,7,8aβ-hexahydro-2H,5H-pyrano<2,3-b>pyran 、 2α-(4-nitrophenoxy)-3,4,4aα,6,7,8aα-hexahydro-2H,5H-pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛裂解的立体电子效应。氧的π供体和σ受体性质的分离

  摘要：

  双缩醛（3）的自发的，一般的酸和H 3 O +催化的水解是不寻常的，半连续的碎片，其中4-硝基苯酚酸酯离去基团的损失速率受远端乙缩醛的几何形状控制。中心。顺式（3ca）的化合物（其中远程的氧原子可以充当π-给体）的水解速度比其反式-异构体（3ta）（其不能但可以起作用）的水解速度快200倍只是作为σ受体来减慢C–OAr裂解。立体电子效应对ΔH ‡的大小约为7 kcal（30 kJ）mol –1。

  DOI：

  10.1039/p29830001633
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 丙烯醛 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 反应 80.0h， 以55%的产率得到tetrahydro-4H,5H-pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  镧系元素与烯醇醚催化杂二烯环加成反应

  摘要：

  Yb（fod）3催化烯醇醚与α，β-不饱和醛的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80009-5

文献信息

• Lanthanide catalysis of cycloadditions of heterodienes with enol ethers
  作者：Samuel Danishefsky、Mark Bednarski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80009-5

  日期：1984.1

  The cycloadditions of enol ethers with α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by Yb(fod)3.

  Yb（fod）3催化烯醇醚与α，β-不饱和醛的环加成反应。
• Keshavaraja, Alive; Hegde, Vishnumurthy R.; Pandey, Bipin, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2333 - 2336
  作者：Keshavaraja, Alive、Hegde, Vishnumurthy R.、Pandey, Bipin、Ramaswamy, Arumugamangalam V.、Kumar, Pradeep、Ravindranathan, T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic effects on acetal cleavage. The separation of the π-donor and σ-acceptor properties of oxygen
  作者：Anthony J. Kirby、Robert J. Martin

  DOI：10.1039/p29830001633

  日期：——

  group is controlled by the geometry at the remote acetal centre. The hydrolysis of the cis-axial compound (3ca), in which the remote oxygen atom can act as a π-donor, is up to 200 times faster than that of its trans-isomer (3ta), in which it cannot, but acts simply as a σ-acceptor to slow C–OAr cleavage. The magnitude of the stereoelectronic effect on ΔH‡ is of the order of 7 kcal (30 kJ) mol–1.

  双缩醛（3）的自发的，一般的酸和H 3 O +催化的水解是不寻常的，半连续的碎片，其中4-硝基苯酚酸酯离去基团的损失速率受远端乙缩醛的几何形状控制。中心。顺式（3ca）的化合物（其中远程的氧原子可以充当π-给体）的水解速度比其反式-异构体（3ta）（其不能但可以起作用）的水解速度快200倍只是作为σ受体来减慢C–OAr裂解。立体电子效应对ΔH ‡的大小约为7 kcal（30 kJ）mol –1。