4-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-N-methylaniline | 1447946-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-N-methylaniline
• CAS: 1447946-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₆NO₄S₂
• 分子量: 399.335
• InChiKey: ILHPRYLKCSCMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-N-methylaniline 、 丙酮 反应 15.0h， 以98%的产率得到2-(4-(methyl(propan-2-ylidene)ammonio)phenyl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  含碳负离子的两性离子的合成，表征和应用

  摘要：

  triflyl：N-取代的苯胺的一个琐事与1,1,3,3-tetrakis（triflyl）丙烷反应 ，在环的对位产生2,2-bis（triflyl）乙基。该产物是具有碳负离子和铵部分的两性离子，可以用作有机反应的酸催化剂（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208809
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetrakis(trifluoromethanesulfonyl)propane 、 N-甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到4-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  含碳负离子的两性离子的合成，表征和应用

  摘要：

  triflyl：N-取代的苯胺的一个琐事与1,1,3,3-tetrakis（triflyl）丙烷反应 ，在环的对位产生2,2-bis（triflyl）乙基。该产物是具有碳负离子和铵部分的两性离子，可以用作有机反应的酸催化剂（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208809

文献信息

• [EN] BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONYL)ETHYL-BEARING COMPOUND AND ACID CATALYST, AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET CATALYSEUR ACIDE À TENEUR EN BIS(TRIFLUOROMÉTHANESULFONYL)ÉTHYLE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：CENTRAL GLASS CO LTD

  公开号：WO2012081488A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  【課題】有機合成反応において、廃棄物を軽減でき、反応装置の腐食もなく、更に毒性もない酸触媒を提供する。 【解決手段】　ビス（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基を有するフェノール系化合物を用いることで、前記課題が解決する。　当該化合物は、有機化学の種々の反応、ディールス・アルダー反応、フリーデル・クラフツ反応、マイケル付加反応、エステル化反応等の有機合成反応における触媒として利用できる。　従来のルイス酸と比べて高活性であり、化学量論量の触媒を用いる必要がなく、極めて少量の触媒でもって、所望の有機反応が進行する。　また、様々な溶剤に溶解することから、均一系で反応が行うことが可能であり、更に反応後の目的物と触媒の分離が簡便である。常温付近の比較的低い温度でも反応が行えることが特徴であり、工業的な製造方法としても有用性が高いものである。
• Synthesis, Characterization, and Applications of Zwitterions Containing a Carbanion Moiety
  作者：Hikaru Yanai、Tasuku Yoshino、Masaya Fujita、Haruhiko Fukaya、Akira Kotani、Fumiyo Kusu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1002/anie.201208809

  日期：2013.1.28

  trifle of triflyl: N‐substituted anilines react with 1,1,3,3‐tetrakis(triflyl)propane to give a 2,2‐bis(triflyl)ethyl group at the para position of the ring. The product is a zwitterion with a carbanion and an ammonium moiety, and can be used as an acid catalyst for organic reactions (see scheme).

  triflyl：N-取代的苯胺的一个琐事与1,1,3,3-tetrakis（triflyl）丙烷反应 ，在环的对位产生2,2-bis（triflyl）乙基。该产物是具有碳负离子和铵部分的两性离子，可以用作有机反应的酸催化剂（参见方案）。