3-cyano-2,6-dimethoxy-4-methylpyridine | 26345-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2,6-dimethoxy-4-methylpyridine
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-3-cyano-4-methylpyridine；2,6-Dimethoxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 26345-14-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00124894
• 分子量: 178.191
• InChiKey: NRKNGNXRGPJALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2,6-dimethoxy-4-methylpyridine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-formyl-4-methyl-2,6-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  固态吡啶3-甲醛的构象控制和光烯化：通过氢键和电子控制稳定光烯醇。

  摘要：

  我们已经研究了广泛的吡啶-3-羧醛1-5的固态光行为。如在醛1中一样，将杂原子引入到三聚甲醛中提出了固态构象上的优先权的问题。通过对两个醛1c和2c的X射线晶体结构分析已明确确定了优选的构象。结果表明，分子内氢键可用于构象控制。与均三聚甲醛在固态下进行有效的光环化成苯并环丁烯醇不同，杂原子类似物1b和1c在紫外线照射下表现出可察觉的颜色变化（从1b变为无色至浅黄色，从1c变为橙黄色）。（E）-烯醇的颜色会持续几个小时。持续照射会导致难以处理的聚合物材料。AM1计算已可靠地应用于木二酚热环化为苯并环丁烯醇，结果表明，相对于其相应的苯并环丁烯醇，1的（E）-烯醇比三聚甲醛的稳定性更高。稳定性被解释为是由于杂原子参与共振离域而产生的。通过形成氟硼酸盐很好地证明了氮原子如此作用的贡献。1a-HBF（4）和1b-HBF（4）暴露于紫外线辐射后，由于光烯醇的稳定化，很容易表现出高度红移的吸收。值得注意

  DOI：

  10.1021/jo026621n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-3-氰基-4-甲基吡啶 、 碘甲烷 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到3-cyano-2,6-dimethoxy-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  固态吡啶3-甲醛的构象控制和光烯化：通过氢键和电子控制稳定光烯醇。

  摘要：

  我们已经研究了广泛的吡啶-3-羧醛1-5的固态光行为。如在醛1中一样，将杂原子引入到三聚甲醛中提出了固态构象上的优先权的问题。通过对两个醛1c和2c的X射线晶体结构分析已明确确定了优选的构象。结果表明，分子内氢键可用于构象控制。与均三聚甲醛在固态下进行有效的光环化成苯并环丁烯醇不同，杂原子类似物1b和1c在紫外线照射下表现出可察觉的颜色变化（从1b变为无色至浅黄色，从1c变为橙黄色）。（E）-烯醇的颜色会持续几个小时。持续照射会导致难以处理的聚合物材料。AM1计算已可靠地应用于木二酚热环化为苯并环丁烯醇，结果表明，相对于其相应的苯并环丁烯醇，1的（E）-烯醇比三聚甲醛的稳定性更高。稳定性被解释为是由于杂原子参与共振离域而产生的。通过形成氟硼酸盐很好地证明了氮原子如此作用的贡献。1a-HBF（4）和1b-HBF（4）暴露于紫外线辐射后，由于光烯醇的稳定化，很容易表现出高度红移的吸收。值得注意

  DOI：

  10.1021/jo026621n

文献信息

• Methyl Orthocarboxylates as Methylating Agents of Heterocycles
  作者：Yves L. Janin、Christiane Huel、Geneviève Flad、Sylvie Thirot

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-q

  日期：2002.6

  rearrangement into, mostly, 1-methylpyridin-2(1H)-one was studied. The new techniques described here (methanol trapping with 4 A molecular sieves and Lewis acid-catalyzed reaction) greatly increase the potential of trimethyl orthocarboxylates. These reagents can be considered as possible alternatives to the dimethyl formamide-producing N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and may sometimes be attractive

  作为经典甲基化方法的替代方法，研究了原羧酸三甲酯或 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与各种羟基化杂环之间发生的甲基化反应，涉及内酰胺-内酰胺互变异构平衡。相应的 O-甲基化或 N-甲基化化合物在许多情况下被分离出来，反应的区域选择性有时会跟随，有时与使用标准甲基化方法的相应结果不同。在这项工作的过程中，注意到了以前未报告的影响。在一种情况下，使用甲苯作为反应溶剂会产生更多的 N-甲基化物质。在其他情况下，试剂的空间体积和/或稳定性的影响（原甲酸酯与原乙酸酯或 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与 其乙酰胺同系物）也被注意到。有时可以避免不需要的甲酰化反应，并且在较少情况下观察到 O-甲基化物质的增加。先前未报道的 1-dimethoxymethylpyridin-2(1H)-one 被表征，并研究了其酸催化重排成，主要是 1-methylpyridin-2(1H)-one。这里描述的新技术（用 4
• Regioselective Photocycloaddition of Pyridine Derivatives to Electron-Rich Alkenes
  作者：Masami Sakamoto、Takeru Sano、Shohei Fujita、Masaru Ando、Kentaro Yamaguchi、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo0266285

  日期：2003.2.1

  5-dihydroazocine, in good yields, whose structure was established by X-ray single-crystal analysis. The photoadduct was produced via cycloaddition between the C3-C4 position of the pyridine derivatives and an alkene chromophore. On the other hand, 3-cyano-2,6-dimethoxy-4-methylpyridine cycloadds to EVE at the C2-C3 position of the pyridine ring upon irradiation. The difference is explained on the basis of the

  在乙基乙烯基醚（EVE）存在下照射3-氰基-2,6-二甲氧基吡啶的苯溶液得到1：1的光加合物3-氰基-5-乙氧基-2,8-二甲氧基-4,5-二氢偶氮cine碱通过X射线单晶分析确定了其结构，从而获得了良好的收率。通过在吡啶衍生物的C 3 -C 4位置与烯烃生色团之间环加成产生光加合物。另一方面，辐射时3-氰基-2，6-二甲氧基-4-甲基吡啶环在吡啶环的C2-C3位加到EVE上。根据空间效应来解释差异。
• Parp inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040087588A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides compounds comprising a bicyclic aryl moiety, such as 2H-phthalazin-1-one or derivatives thereof, compositions comprising the same, and methods for producing and using the same. In particular, the present invention provides compounds of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a solvate, or a prodrug thereof; where Q 1 , Q 2 and Y are those defined herein.

  本发明提供了包含双环芳基基团的化合物，例如2H-萘嗪-1-酮或其衍生物，以及包含这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。特别地，本发明提供了式1的化合物：1或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药；其中Q1、Q2和Y的定义如本文所述。
• Nitrogenous heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, medical use thereof, and intermediate therefor
  申请人：Nishimura Toshihiro

  公开号：US20050049203A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein X 1 and X 3 independently represent N or CH; X 2 represents N or CR 2 ; X 4 represents N or CR 3 ; and with the proviso that one or two of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represent N; R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkoxy-substituted (lower alkyl) group, a lower alkoxy-substituted(lower alkoxy) group, a lower alkoxy(lower alkoxy) -substituted (lower alkyl) group, a cyclic lower alkyl group, a halo(lower alkyl) group or a group represented by the general formula: HO-A—wherein A represents a lower alkylene group, a lower alkyleneoxy group or a lower alkylenethio group; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a cyclic lower alkyl group, a lower alkoxy group, an amino group, a (lower acyl)amino group, a mono(lower alkyl)amino group or a di(lower alkyl)amino group; and R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof which are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses and production intermediates thereof.

  本发明提供了一种以通式表示的含氮杂环衍生物： 其中，X1和X3独立地表示N或CH；X2表示N或CR2；X4表示N或CR3；并且假定X1、X2、X3和X4中的一个或两个表示N；R1表示氢原子、卤素原子、低碳基、低烷氧基、低硫代烷基、低烷氧基取代的（低烷基）基团、低烷氧基取代的（低烷氧基）基团、低烷氧基（低烷氧基）取代的（低烷基）基团、环状低烷基、卤素（低烷基）基团或由通式HO-A-表示的基团，其中A表示低碳亚烷基、低碳亚烷氧基或低碳亚烷硫基；R2表示氢原子、卤素原子、低碳基、环状低碳基、低烷氧基、氨基、（低酰基）氨基、单（低烷基）氨基或双（低烷基）氨基；R3表示氢原子或低碳基，或其药学上可接受的盐，或其前药，其作为预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，包括这些药剂的制剂和制备中间体。
• Nitrogenous heterocyclic derivatives, medicinal compositions containing the same, medicinal uses thereof, and intermediates therefor
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07271153B2

  公开（公告）日：2007-09-18

  The present invention provides nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein X1 and X3 independently represent N or CH; X2 represents N or CR2; X4 represents N or CR3; and with the proviso that one or two of X1, X2, X3 and X4 represent N; R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkoxy-substituted (lower alkyl) group, a lower alkoxy-substituted (lower alkoxy) group, a lower alkoxy(lower alkoxy)-substituted (lower alkyl) group, a cyclic lower alkyl group, a halo(lower alkyl) group or a group represented by the general formula: HO-A- wherein A represents a lower alkylene group, a lower alkyleneoxy group or a lower alkylenethio group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a cyclic lower alkyl group, a lower alkoxy group, an amino group, a (lower acyl)amino group, a mono(lower alkyl)amino group or a di(lower alkyl)amino group; and R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof which are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses and production intermediates thereof.

  本发明提供了一种由通式表示的含氮杂环衍生物： 其中X1和X3分别独立地表示N或CH；X2表示N或CR2；X4表示N或CR3；并且在X1、X2、X3和X4中的一个或两个表示N；R1表示氢原子、卤原子、低碳基、低烷氧基、低烷硫基、低烷氧基取代的（低碳基）基团、低烷氧基取代的（低烷氧基）基团、低烷氧基（低烷氧基）取代的（低碳基）基团、环状低碳基、卤（低碳基）基团或由通式HO-A-表示的基团，其中A表示低碳亚基、低碳亚氧基或低碳硫基；R2表示氢原子、卤原子、低碳基、环状低碳基、低烷氧基、氨基、（低酰基）氨基、单（低碳基）氨基或双（低碳基）氨基；R3表示氢原子或低碳基，或其药学上可接受的盐，或其前药，其用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，以及包含它们的制药组合物和制药用途和中间体。