4,6-dioxo-5-phenyl-(3ar,6ac)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 2997-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,6-dioxo-5-phenyl-(3ar,6ac)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4,6-Dioxo-5-phenyl-(3ar,6ac)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl (3aS,6aS)-4,6-dioxo-5-phenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 2997-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: CHJPNVLGYGRHOY-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207°C
• 沸点：
  533.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dioxo-5-phenyl-(3ar,6ac)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 反应 1.5h， 以50%的产率得到Ethyl 2,4-dioxo-3-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 899 - 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-苯基马来酰亚胺 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到4,6-dioxo-5-phenyl-(3ar,6ac)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯-吡唑支架的短拟肽纳米纤维

  摘要：

  我们制备了一个基于 3-吡咯并吡唑羧酸盐（一种非编码的 γ-氨基酸）和甘氨酸或丙氨酸的短肽模拟物小型文库。采用的稳健且环保的合成方法允许通过两步从商业起始材料获得二肽。这使得通过静电纺丝将这些材料塑造成微纤维和纳米纤维成为可能，其数量可用于生物医学相关的涂层表面。为了提高静电纺丝纤维的高质量，评估了不同的取代模式，所有这些都是针对纯肽纤维的，不含任何聚合物或添加剂。制备了较大量的最佳候选物，该候选物具有均匀的纤维基质，并验证了其生物相容性。这项成功的工作是开发一种新的生物材料的第一步，这种生物材料能够生产出基于原始肽的纳米纤维，用作组织工程或医疗器械表面改性的有用组件或独立支架。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c01310

文献信息

• Esters of Substituted 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acids and 1,2,7-Triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acids in Alkylation and Acylation
  作者：A.V. Stepakov、A.P. Molchanov、R.R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0151-9

  日期：2005.2

  Esters of substituted 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acids react with acetone in the presence of hydrogen chloride (bromide) affording esters of substituted 2-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acids. Reactions of esters of substituted 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylic acids with 1-adamantanol in trifluoroacetic acid resulted in esters of substituted 2-(1-adamantyl)- 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylic acids.

  带取代基的2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-羧酸的酯在盐酸（溴化氢）的存在下与丙酮反应，生成带取代基的2-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-羧酸的酯。带取代基的2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-1(5),3-二烯-4-羧酸的酯与1-阿达曼醇在三氟乙酸中反应，生成带取代基的2-(1-阿达曼基)-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-1(5),3-二烯-4-羧酸的酯。
• Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1139 - 1143
  作者：Molchanov、Stepakov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• Reactions with Diazoalkanes. V. Action of Diazoalkanes and of Aryl Azides on N-Arylmaleimides
  作者：Ahmed Mustafa、Salah Mohamed Abdel Dayem Zayed、Samir Khattab

  DOI：10.1021/ja01582a041

  日期：1956.1
• Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 899 - 903
  作者：Molchanov、Stepakov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• Smart Electrospun Nanofibers from Short Peptidomimetics Based on Pyrrolo-pyrazole Scaffold
  作者：Enrica Chiesa、Francesca Clerici、Raffaella Bucci、Francesco Anastasi、Matteo Bottiglieri、Maddalena Patrini、Ida Genta、Alexander M. Bittner、M. Luisa Gelmi

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c01310

  日期：2024.4.8

  prepared a small library of short peptidomimetics based on 3-pyrrolo-pyrazole carboxylate, a non-coded γ-amino acid, and glycine or alanine. The robust and eco-friendly synthetic approach adopted allows to obtain the dipeptides in two steps from commercial starting materials. This gives the possibility to shape these materials by electrospinning into micro- and nanofibers, in amounts required to be

  我们制备了一个基于 3-吡咯并吡唑羧酸盐（一种非编码的 γ-氨基酸）和甘氨酸或丙氨酸的短肽模拟物小型文库。采用的稳健且环保的合成方法允许通过两步从商业起始材料获得二肽。这使得通过静电纺丝将这些材料塑造成微纤维和纳米纤维成为可能，其数量可用于生物医学相关的涂层表面。为了提高静电纺丝纤维的高质量，评估了不同的取代模式，所有这些都是针对纯肽纤维的，不含任何聚合物或添加剂。制备了较大量的最佳候选物，该候选物具有均匀的纤维基质，并验证了其生物相容性。这项成功的工作是开发一种新的生物材料的第一步，这种生物材料能够生产出基于原始肽的纳米纤维，用作组织工程或医疗器械表面改性的有用组件或独立支架。