N-(o-bromobenzyl)-2α-vinyl-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine | 203190-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(o-bromobenzyl)-2α-vinyl-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-3-[(2-bromophenyl)methyl]-2-ethenyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 203190-44-7
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO
• 分子量: 378.352
• InChiKey: JYOCZFATUSMBNT-OPNNQBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-bromobenzyl)-2α-vinyl-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到(6aS,9R,10aR,11aS)-6,6,9-Trimethyl-5,6a,7,8,9,10,10a,11a,12,13-decahydro-6H-11-oxa-5a-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  意外的立体选择性 6-exo 与 7-endo 芳基自由基环化由手性 Octahydro-1,3-benzoxazine 部分中的位置异构体控制

  摘要：

  带有烯烃和溴芳烃取代基的手性全氢-1,3-苯并噁嗪在 Bu3SnH 的介导下发生了立体和区域辐射环化反应。通过选择性的 6-exo 和 7-endo 攻击，分别形成了非对映的六元环和七元环的位置异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1045
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(o-bromobenzyl)-2α-vinyl-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  意外的立体选择性 6-exo 与 7-endo 芳基自由基环化由手性 Octahydro-1,3-benzoxazine 部分中的位置异构体控制

  摘要：

  带有烯烃和溴芳烃取代基的手性全氢-1,3-苯并噁嗪在 Bu3SnH 的介导下发生了立体和区域辐射环化反应。通过选择性的 6-exo 和 7-endo 攻击，分别形成了非对映的六元环和七元环的位置异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1045

文献信息

• Synthesis of enantiopure mono- and disubstituted tetrahydroisoquinolines by 6-exo radical cyclizations
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Jesús M Iglesias、Manuel A Obeso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00274-5

  日期：2001.4

  menthol, readily cyclized stereoselectively by reaction with tributyltin hydride in the presence of AIBN. The cyclization compounds were transformed into enantiopure 4-alkyl tetrahydroisoquinolines by reductive ring opening of the N,O-acetal moiety with lithium aluminum hydride. Enantiopure 1,4- and 3,4-dialkyl-substituted tetrahydroisoquinolines were also prepared by reaction of the cyclized compounds

  由（-）-8-氨基薄荷醇衍生的2-（邻溴苯基）-3-烯丙基和2-烯丙基-3-（邻溴苄基）取代的全氢苯并恶嗪易于在存在下与氢化三丁基锡反应而立体选择性地环化AIBN。通过用氢化铝锂还原N，O-乙缩醛部分的开环，将环化化合物转化为对映体纯的4-烷基四氢异喹啉。对映体纯的1,4-和3,4-二烷基取代的四氢异喹啉还可以通过环化的化合物与甲基碘化镁反应，然后消除薄荷醇附肢而制备。