(S)-3,3'-bis(2,4,6-triethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3,3'-bis(2,4,6-triethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-(2,4,6-triethylphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(2,4,6-triethylphenyl)naphthalen-2-ol；1-[2-hydroxy-3-(2,4,6-triethylphenyl)naphthalen-1-yl]-3-(2,4,6-triethylphenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₄₄H₄₆O₂
• 分子量: 606.848
• InChiKey: YHNKZZBBTZMKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(2,4,6-triethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 以80%的产率得到(S)-4-azido-2,6-bis(2,4,6-triethylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2’-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHORAMIDIMIDATES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PHOSPHORAMIDIMIDATES CHIRAUX ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及手性磷酰胺亚咪酰胺盐、金属配合物以及其衍生物，以及它们作为催化剂的用途，化学式（I）。

  公开号：

  WO2017037141A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三乙基苯 在 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (S)-3,3'-bis(2,4,6-triethylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL IMIDODIPHOSPHATES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] IMIDODIPHOSPHATES CHIRAUX ET DÉRIVÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明涉及具有一般式I的手性咪唑二磷酸酯及其衍生物。这些化合物适用作为手性Brønsted酸催化剂、相转移催化剂、有机盐、金属盐或金属络合物的手性阴离子，用于催化。

  公开号：

  WO2013104604A1

文献信息

• Unified Approach to Imidodiphosphate-Type Brønsted Acids with Tunable Confinement and Acidity
  作者：Sebastian A. Schwengers、Chandra Kanta De、Oleg Grossmann、Joyce A. A. Grimm、Natascha R. Sadlowski、Gabriela G. Gerosa、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07067

  日期：2021.9.15

  confinement, one of which catalyzes the first highly enantioselective (>95:5 er) sulfoxidation of methyl n-propyl sulfide. Furthermore, the methodology delivers a novel, rationally designed super acidic catalyst motif, imidodiphosphorbis(iminosulfonylimino)imidate (IDPii), the extreme reactivity of which exceeds commonly employed super-Brønsted acids, such as trifluoromethanesulfonic acid. The unique reactivity

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。
• Chiral imidodiphosphates and derivatives thereof
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP2615098A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The invention relates to chiral imidodiphosphates and derivatives thereof having the general formula I, The compounds are suitable as chiral Brønsted acid catalysts, phase-transfer catalysts, chiral anions for organic salts, metal salts or metal complexes for catalysis.

  该发明涉及具有一般式I的手性亚胺二膦酸盐及其衍生物，这些化合物适用于作为手性Brønsted酸催化剂、相转移催化剂、有机盐、金属盐或金属络合物的手性阴离子用于催化。
• Nitrated Confined Imidodiphosphates Enable a Catalytic Asymmetric Oxa-Pictet–Spengler Reaction
  作者：Sayantani Das、Luping Liu、Yiying Zheng、M. Wasim Alachraf、Walter Thiel、Chandra Kanta De、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b06626

  日期：2016.8.3

  The development of a highly enantioselective catalytic oxa-Pictet-Spengler reaction has proven a great challenge for chemical synthesis. We now report the first example of such a process, which was realized by utilizing a nitrated confined imidodiphosphoric acid catalyst. Our approach provides substituted isochroman derivatives from both aliphatic and aromatic aldehydes with high yields and excellent

  高度对映选择性催化 oxa-Pictet-Spengler 反应的发展已证明是化学合成的一大挑战。我们现在报告这样一个过程的第一个例子，它是通过使用硝化限制的亚胺二磷酸催化剂实现的。我们的方法提供了来自脂肪族和芳香族醛的取代异色满衍生物，具有高产率和出色的对映选择性。DFT 计算提供了对反应机制的深入了解。
• CHIRAL IMIDODIPHOSPHATES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：US20140350268A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to chiral imidodiphosphates and derivatives thereof having the general formula I, The compounds are suitable as chiral Brønsted acid catalysts, phase-transfer catalysts, chiral anions for organic salts, metal salts or metal complexes for catalysis.

  本发明涉及手性咪唑二磷酸酯及其衍生物，其具有一般式I，所述化合物适用于手性Brønsted酸催化剂、相转移催化剂、有机盐、金属盐或金属配合物的手性阴离子催化。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIMERIC PHOSPHAZENE DERIVED BRØNSTED ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES DE BRØNSTED DÉRIVÉS DE PHOSPHAZÈNE DIMÈRE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2022073803A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present invention describes a new synthesis to chiral imidodiphosphoryl compounds, their salts, metal complexes as well as derivatives thereof. Said chiral imidodiphosphoryl compounds can be used as catalysts for Brønsted acid / Brønsted base or Lewis acid / Lewis base mediated transformations.

  本发明描述了一种新的手性亚磷酰亚胺化合物、其盐、金属配合物及其衍生物的合成方法。所述手性亚磷酰亚胺化合物可用作Brønsted酸/Brønsted碱或Lewis酸/Lewis碱催化剂介导的转化反应的催化剂。