4-(4-bromophenyl)-1-methyl-4,6,8,9,10,11-hexahydropyrimido[4",5":4',5']pyrido[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-2,5(1H,3H)-dione | 1414778-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1-methyl-4,6,8,9,10,11-hexahydropyrimido[4",5":4',5']pyrido[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: 18-(4-Bromophenyl)-15-methyl-12-thia-10,15,17,21-tetrazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,9,14(19)-pentaene-16,20-dione；18-(4-bromophenyl)-15-methyl-12-thia-10,15,17,21-tetrazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,9,14(19)-pentaene-16,20-dione
• CAS: 1414778-57-6
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₄O₂S
• 分子量: 495.399
• InChiKey: DEJITUBZORYBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1-methyl-4,6,8,9,10,11-hexahydropyrimido[4",5":4',5']pyrido[2',3':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041