4-(R)-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(R)-ol | 824390-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(R)-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(R)-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-naphthalen-2-yloxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 824390-83-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: NFVISTCKNKFXQK-KNXBSLHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1S)-1-phenylethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 18-冠醚-6 硫酸 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(R)-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(R)-Naphthalene-2-yloxy-1-(1-Phenyl-(S)-Ethyl)-Pyrrolidin-3-(R)-ol 和 4-(S)-Naphthalen-2-yloxy-的合成1-(1-Phenyl-(S)-Ethyl)-Pyrrolidin-3-(S)-ol：用于合成的多功能手性中间体

  摘要：

  摘要 4-(R)-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(R)-ol 和 4-(S)公开了-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(S)-ol。该反应方案的重点是 1-(1-苯基-(S)-乙基)-2,5-二氢-1H-吡咯的内消旋环氧化，然后加入 2-萘酚醇盐以提供两种预期的非对映异构体。通过结晶分离非对映异构体可以以适中的产率获得两种非对映异构体，而无需使用昂贵的手性催化剂。其中一种非对映异构体的 X 射线分析导致对每种非对映异构体的明确指定。这些手性吡咯烷类似物可用作天然产物、组合/平行合成和药物化学中的中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-200039498

文献信息

• Synthesis of 4‐(<i>R</i>)‐Naphthalene‐2‐yloxy‐1‐(1‐Phenyl‐(<i>S</i>)‐Ethyl)‐Pyrrolidin‐3‐(<i>R</i>)‐ol and 4‐(<i>S</i>)‐Naphthalen‐2‐yloxy‐1‐(1‐Phenyl‐(<i>S</i>)‐Ethyl)‐Pyrrolidin‐3‐(<i>S</i>)‐ol: Versatile Chiral Intermediates for Synthesis
  作者：Daniel D. Holsworth、Michael Stier、Wei Wang、Jeremy J. Edmunds、Tingsheng Li、Samarendra N. Maiti

  DOI：10.1081/scc-200039498

  日期：2004.12.31

  Abstract A convenient and rapid synthesis of 4‐(R)‐(naphthalen‐2‐yloxy)‐1‐(1‐phenyl‐(S)‐ethyl)‐pyrrolidin‐3‐(R)‐ol and 4‐(S)‐(naphthalen‐2‐yloxy)‐1‐(1‐phenyl‐(S)‐ethyl)‐pyrrolidin‐3‐(S)‐ol is disclosed. The reaction scheme is highlighted by the meso‐epoxidation of 1‐(1‐phenyl‐(S)‐ethyl)‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrrole followed by addition of 2‐naphthol alkoxide to provide both expected diastereoisomers. Separation

  摘要 4-(R)-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(R)-ol 和 4-(S)公开了-(naphthalen-2-yloxy)-1-(1-phenyl-(S)-ethyl)-pyrrolidin-3-(S)-ol。该反应方案的重点是 1-(1-苯基-(S)-乙基)-2,5-二氢-1H-吡咯的内消旋环氧化，然后加入 2-萘酚醇盐以提供两种预期的非对映异构体。通过结晶分离非对映异构体可以以适中的产率获得两种非对映异构体，而无需使用昂贵的手性催化剂。其中一种非对映异构体的 X 射线分析导致对每种非对映异构体的明确指定。这些手性吡咯烷类似物可用作天然产物、组合/平行合成和药物化学中的中间体。