(E)-benzyl 2-[4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)azetidin-2-ylidene]ethanoate | 1236066-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (E)-benzyl 2-[4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)azetidin-2-ylidene]ethanoate
• 英文别名: benzyl (2E)-2-[1-(benzenesulfonyl)-4-phenylazetidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 1236066-05-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 419.501
• InChiKey: QZSFTJXDGHDGME-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenebenzenesulfonamide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到(E)-benzyl 2-[4-phenyl-1-(phenylsulfonyl)azetidin-2-ylidene]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Aza-Baylis-Hillman 反应：从艾伦酯合成手性 α-烯丙胺和 2-氮杂环丁烷

  摘要：

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901415

文献信息

• Diastereoselective Aza-Baylis-Hillman Reactions: Synthesis of Chiral α-Allenylamines and 2-Azetines from Allenic Esters
  作者：Bruna S. Santos、Ana L. Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、José A. Paixão、Francisco Palacios、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.200901415

  日期：2010.6

  The reactivity of allenic esters towards activated N-sulfonylimines in the presence of DABCO was explored. A formal [2+2] cycloaddition of benzyl buta-2,3-dienoate and N-arylidenebenzenesulfonamides yielded mainly 2-methyleneazetidines. Interestingly, a DABCO-catalysed reaction of 2,3-allenoates, bearing a chiral auxiliary on the ester moiety, with N-arylidenebenzenesulfonamides led to optically active

  研究了在 DABCO 存在下丙二酸酯对活化的 N-磺酰亚胺的反应性。苄基丁-2,3-二烯酸酯和N-亚芳基苯磺酰胺的正式[2+2]环加成主要产生2-亚甲基氮杂环丁烷。有趣的是，在酯部分带有手性助剂的 2,3-烯丙酸酯与 N-亚芳基苯磺酰胺的 DABCO 催化反应产生了光学活性的 aza-Baylis-Hillman 产物和 2-氮杂环丁烷衍生物。