benzyl 9-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate | 1361329-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 9-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate
• 英文别名: benzyl (5R,6S)-6-naphthalen-2-yl-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,8-diene-9-carboxylate
• CAS: 1361329-63-6
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₄
• 分子量: 473.528
• InChiKey: QANWBWXMAFRCMK-SUYBVONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(2-naphtylmethylen)oxazol-5-on 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到benzyl 9-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化与亚烷基a内酯的烯丙酸酯的不对称[3 + 2]环构，构建相邻的螺四元和三元立体中心。

  摘要：

  已开发出一种新型的轴向手性螺膦催化的亚烷基氮杂内酯与各种烯丙基酯的高度区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，可在温和条件下以中等至优异的收率提供相应的官能化螺环产物。这些螺环产物作为被掩盖的氨基酸可以容易地转化为天冬氨酸类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17709a

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloadditions of 2-Phenyl-4-Arylidene-5(4H)-Oxazolones with Allenoate: A Concise Synthesis of Aspartic Acid Analogues
  作者：Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、You-Quan Zou、Chao Li、Jian Rong、Hao Yan

  DOI：10.1055/s-0030-1259709

  日期：2011.4

  A Ph3P-catalyzed [3+2] cycloaddition of 2-phenyl-4-arylidene-5(4H)-oxazolones with benzyl 2,3-butadienoate has been developed for the efficient synthesis of structurally diverse and conformationally constrained aspartic acid analogues.

  已开发出一种以Ph3P为催化剂的[3+2]环加成反应，将2-苯基-4-芳基亚烯-5(4H)-噁唑酮与苄基2,3-丁二烯酸酯反应，能够高效合成结构多样且构象受限的天冬氨酸类似物。