tert-butyl (3S,5S)-3-(3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1204582-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S,5S)-3-(3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1204582-06-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: UBIJIBZLSZCYME-NFBCFJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S)-3-(3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R,5S)-3-[(5R)-3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (3R,5S)-3-[(5S)-3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Berkeleyamide A的全合成和绝对构型

  摘要：

  基于非对映选择性腈[3 + 2]-环加成的（-）-苯甲酰胺A 1的手性池方法完成了第一个总合成，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol902525k
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-tert-butyl 5-isobutyl-2-oxo-3-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 、 phenylacetohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3S,5S)-3-(3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (3R,5S)-3-[(5R)-3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (3R,5S)-3-[(5S)-3-benzyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-5-(2-methylpropyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Berkeleyamide A的全合成和绝对构型

  摘要：

  基于非对映选择性腈[3 + 2]-环加成的（-）-苯甲酰胺A 1的手性池方法完成了第一个总合成，建立了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol902525k