trans-4-benzyl-3-<(ξ)-1-ethoxy-2-iodoethoxy>-1-methylcyclohexene | 144963-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-benzyl-3-<(ξ)-1-ethoxy-2-iodoethoxy>-1-methylcyclohexene
• CAS: 144963-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₅IO₂
• 分子量: 400.3
• InChiKey: XRMMKMXZBIQBQD-DVKDBIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-4-benzyl-3-<(ξ)-1-ethoxy-2-iodoethoxy>-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Radical-Based Synthesis of Terpenoids. Stereoselectivity in the Trapping of Radicals from Cyclization of 3-(1-Ethoxy-2-haloethoxy)cyclohexenes

  摘要：

  研究发现，3-(1-乙氧基-2-卤乙氧基)环己烯与丙烯酸甲酯环化产生的双环自由基中间体的分子间立体选择性明显受到自由基中间体构象的影响。通过 PM3 RHF 分子轨道计算得到了作为自由基中间体模型的 8-甲氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬-2-基自由基的优化构象，并对其立体选择性进行了详细分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2421

文献信息

• Radical-Based Synthesis of Terpenoids. Stereoselectivity in the Trapping of Radicals from Cyclization of 3-(1-Ethoxy-2-haloethoxy)cyclohexenes
  作者：Hajime Nagano、Keiko Yamada、Noriko Hazeki、Yukie Mori、Tsuneo Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.65.2421

  日期：1992.9

  Stereoselectivity in the intermolecular trapping of the bicyclic radical intermediates from cyclization of 3-(1-ethoxy-2-haloethoxy)cyclohexenes with methyl acrylate was found to be affected remarkably by the conformation of the radical intermediates. The optimized conformers of 8-methoxy-7-oxabicyclo[4.3.0]non-2-yl radicals, models for the radical intermediates, were obtained by PM3 RHF molecular orbital calculations, and the stereoselectivity was analyzed in detail.

  研究发现，3-(1-乙氧基-2-卤乙氧基)环己烯与丙烯酸甲酯环化产生的双环自由基中间体的分子间立体选择性明显受到自由基中间体构象的影响。通过 PM3 RHF 分子轨道计算得到了作为自由基中间体模型的 8-甲氧基-7-氧杂双环[4.3.0]壬-2-基自由基的优化构象，并对其立体选择性进行了详细分析。