N-(4-bromo-benzyl)-ethylenediamine | 100860-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-benzyl)-ethylenediamine
• 英文别名: N-(4-Brom-benzyl)-aethylendiamin；N'-[(4-bromophenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 100860-60-4
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 229.12
• InChiKey: UWHJTZYHBHJFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-benzyl)-ethylenediamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-10-nitro-1,2,3,5,6,7,8,9-octahydro-5,9-epoxyimidazo[1,2-a]azocine
  参考文献：
  名称：

  八元氧杂桥新烟碱类似物的设计，合成和协同活性

  摘要：

  由于杀虫剂增效剂具有通过减少剂量的活性成分来提高杀虫剂控制功效的潜力，因此受到人们的追捧。我们先前曾报道，顺式构型的新烟碱类（IPPA08）对新烟碱类杀虫剂表现出特定的协同活性。在这项研究中，我们通过硝基亚甲基化合物与戊二醛之间的便捷双曼尼希缩合反应，将IPPA08的吡啶基部分转化为苯基，从而合成了IPPA08的一系列结构类似物。发现所有的羰桥新烟碱类化合物均可增强吡虫啉对蚜虫的毒性。值得注意的是，浓度为0.75 mg / L的化合物25降低了吡虫啉对Cr。craccivora的LC 50值IPPA08的LC 50值降低了6.54倍，而LC 50值降低了3.50倍。蜂毒性试验的结果表明，化合物25关于对蜜蜂吡虫啉毒性（在它的影响显示选择性蜜蜂L.）。总之，用苯环取代吡啶环是获得新烟碱类杀虫剂具有氧桥缩合部分的新型增效剂的可行方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04786
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-bromo-benzyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酰胺衍生物的设计，合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.044

文献信息

• New 2-[(4-Amino-6-N-substituted-1,3,5-triazin-2-yl)methylthio]-N-(imidazolidin-2-ylidene)-4-chloro-5-methylbenzenesulfonamide Derivatives, Design, Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Łukasz Tomorowicz、Beata Żołnowska、Krzysztof Szafrański、Jarosław Chojnacki、Ryszard Konopiński、Ewa A. Grzybowska、Jarosław Sławiński、Anna Kawiak

  DOI：10.3390/ijms23137178

  日期：——

  In the search for new compounds with antitumor activity, new potential anticancer agents were designed as molecular hybrids containing the structures of a triazine ring and a sulfonamide fragment. Applying the synthesis in solution, a base of new sulfonamide derivatives 20–162 was obtained by the reaction of the corresponding esters 11–19 with appropriate biguanide hydrochlorides. The structures of

  在寻找具有抗肿瘤活性的新化合物时，设计了新的潜在抗癌剂，它们是包含三嗪环和磺酰胺片段结构的分子杂化物。通过在溶液中进行合成，通过将相应的酯11-19与适当的双胍盐酸盐反应，得到了一系列新的磺酰胺衍生物20-162。这些化合物的结构通过光谱学（红外线，核磁共振），质谱（高分辨质谱或MALDI-TOF / TOF），元素分析（C，H，N）和X射线晶体学得到了证实。检查了所得化合物对三种肿瘤细胞系HCT-116，MCF-7和HeLa的细胞毒性活性。结果表明，一些最活跃的化合物属于R1 = 4-三氟甲基苄基和R1 = 3,5-双（三氟甲基）苄基系列，并且展示了IC50值在3.6 µM到11.0 µM之间。描述了SAR关系，表明R2 = 4-苯基哌嗪-1-基取代基对于针对HCT-116和MCF-7细胞系的细胞毒性活性起关键作用。关于活性化合物作用机理的研究包括评估MDM2-p53相互作用的抑制，细胞周期分析和细胞凋亡诱导检查。结果表明，所研究的化合物不会抑制MDM2-p53相互作用，但以p53独立的方式诱导G0 / G1和G2 / M细胞周期阻滞。此外，活性化合物在携带野生型和突变型p53的细胞中诱导凋亡。化合物设计是逐步进行的，并通过QSAR模型辅助，将化合物对HCT-116细胞系的活性与分子描述符相关联。
• Salts of alkylenebisdithiocarbamic acid derivatives, processes for their preparation, fungicidal compositions containing them and methods of combating fungi
  申请人：TOKYO ORGANIC CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0037861A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Salts of alkylenebisdithiocarbamic acid derivatives, processes for their preparation, fungicidal compositions containing tham and methods of combating fungi. Novel compounds are provided which exhibit activity as fungicides. The novel compounds are salts of an al- kylenebisdithiocarbomic acid of the formula: wherein X is alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; Y and Y', which may be the same or different each represents (1) hydrogen except that both Y and Y' cannot be hydrogen; (2) (C6-C20)alkyl: (3) a grouo of the formula in which R is hydrogen or (C1-C6)alkyl, R, is hydrogen, (C1-C18)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C3-C6)alkynyl, phenyl or phenyl substituted with up to three of the same or different substituents selected from (C1-C4)alkyl and halo, and m is 0, 1 or 2 ; (4) a group of the formula where R2 is hydrogen, halo or (C1-C18)alkyl, n is 1 or 2. and p is 0, 1, 2 or 3; (5) a group of the formula where R is as above defined, R3 is hydrogen, hydroxy or (C,-C6)-alkyl and R4 is (C1-C18)alkyl, (C1-C6)alkylamino(C1-C6)-alkyl, di(C1-C6)alkylamino(C1-C6)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C3-C6)alkynyl, hydroxy(C1-C6)alkyl or a saltforming group or atom, and g is 0 or 1; (6) a group of the formula where R, R3 and q are as above defined; (7) a group of the formula -(CHR)q-CHR3CONH2 where R, R3 and q are as above defined; (8) a salt of a thio acid group of the formula where R, R3 and m are as above defined; (9) a group of the formula-CHR-CHR2SH-, or a metal salt thereof, where R and R2 are as above defined, or a -(CH2)2-NH2 or ,-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2 group with the proviso that only one of Y and Y' can be such an amino group, the other being a different organic substituent; (10) a group of the formula where R, R2 and m are as above defined; or (11) a group of the formula -(CHR)m-CH(OH)CCl3 where R and m are as above defined.

  烷基双二硫代氨基甲酸衍生物的盐、其制备工艺、含有它们的杀真菌组合物以及防治真菌的方法。 本研究提供了具有杀真菌活性的新型化合物。这些新型化合物是式中烯双二硫代氨基甲酸的盐类： 式中 X 是具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基； Y和Y'可以相同或不同，各自代表 (1) 氢，但 Y 和 Y' 不能都是氢； (2) (C6-C20)烷基： (3) 式中的基团 其中 R 是氢或(C1-C6)烷基，R, 是氢、(C1-C18)烷基、(C2-C8)烯基、(C3-C6)炔基、苯基或被至多三个选自(C1-C4)烷基和卤代的相同或不同取代基取代的苯基，且 m 是 0、1 或 2； (4) 式中的基团 其中 R2 为氢、卤代或 (C1-C18) 烷基，n 为 1 或 2，p 为 0、1、2 或 3； (5) 式中的基团 其中 R 如上定义，R3 是氢、羟基或 (C，-C6)-烷基，R4 是 (C1-C18)烷基、(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)-烷基、二(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、(C2-C8)烯基、(C3-C6)炔基、羟基(C1-C6)烷基或成盐基团或原子，且 g 是 0 或 1； (6) 式中的基团 其中 R、R3 和 q 如上定义； (7) 式中 R、R3 和 q 如上定义的基团-(CHR)q-CHR3CONH2； (8) 式中 R、R3 和 m 如上定义的硫代酸基团的盐 式中 R、R3 和 m 如上定义； (9) 式中 R 和 R2 如上定义的-CHR-CHR2SH-基团或其金属盐，或-(CH2)2-NH2 或 ,-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2 基团，但 Y 和 Y'中只能有一个是这样的氨基，另一个是不同的有机取代基； (10) 式中的基团 其中 R、R2 和 m 如上定义；或 (11) 式中 R 和 m 如上定义的基团-(CHR)m-CH(OH)CCl3。
• Binding activity of substituted benzyl derivatives of chloronicotinyl insecticides to housefly-head membranes, and its relationship to insecticidal activity against the houseflyMusca domestica
  作者：Hisashi Nishiwaki、Yoshiaki Nakagawa、David Y Takeda、Atsushi Okazawa、Miki Akamatsu、Hisashi Miyagawa、Tamio Ueno、Keiichiro Nishimura

  DOI：10.1002/1526-4998(200010)56:10<875::aid-ps220>3.0.co;2-a

  日期：2000.10

  Variously substituted benzyl derivatives of chloronicotinyl insecticides were synthesized with a wide range of substituents including halogens, NO2, CN, CF, and small alkyl and alkoxy groups at the ortho, meta and para positions, as well as multiple-substituted benzyl analogues. Their binding activity to the alpha-bungarotoxin binding site in housefly (Musca domestica) head membrane preparations was measured. Among the compounds tested, the activity of the meta-CN derivative was the highest, being 20-100 times higher than those of imidacloprid, acetamiprid and nitenpyram. The synergized insecticidal activity against houseflies was also measured for selected compounds with the metabolic inhibitor, NIA16388 (propargyl propyl phenylphosphonate). For the nitromethylene analogues, including both benzyl and pyridylmethyl analogues, higher binding activity usually resulted in higher insecticidal activity. (C) 2000 Society of Chemical Industry.
• Eckstein; Lukasiewicz, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 789,790,795
  作者：Eckstein、Lukasiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a Novel Series of Imipridone Compounds as <i>Homo sapiens</i> Caseinolytic Protease P Agonists with Potent Antitumor Activities In Vitro and In Vivo
  作者：Jiasheng Huang、Jiangnan Zhang、Baozhu Luo、Wenliang Qiao、Zhiqiang Qiu、Rao Song、Zhengyi Dai、Jing Sui、Xin Xu、Shihua Ruan、Chengwei Li、Youfu Luo、Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02071

  日期：2022.6.9