4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-2,2,6-trimethyl-2H-chromene | 383422-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-2,2,6-trimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 4-(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxy-2,2,6-trimethylchromene
• CAS: 383422-00-2
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 395.296
• InChiKey: TUPLJIFLFNNBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-2,2,6-trimethyl-2H-chromene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(+/-)-(6aS,13aR)-2,6,6-trimethyl-6a,13a-dihydro-6H-5,13-dioxadibenzo[a,g]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过“不利”的 5-endo-trig 自由基环化反应合成紫檀

  摘要：

  基于“不受欢迎”的 5-endo-trig 自由基环化反应，成功合成了 pterocarpans 1。自由基前体 4-(2'-溴芳氧基)-2H-色烯 8 从芳基丙炔醚 2 开始，分六步合成。 在回流苯中用氢化三丁基锡处理后，芳基烯醇醚 8 发生自由基环化反应得到紫檀1 . 进行了氘标记研究以证明 5-endo-trig 自由基环化的发生。该方法进一步扩展到合成一类迄今为止未知的 pterocarpans 13。还描述了一种通过 Mitsunobu 反应合成溴醇芳基醚的新型立体选择性路线。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3461::aid-ejoc3461>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-2H-chromene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-2,2,6-trimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过“不利”的 5-endo-trig 自由基环化反应合成紫檀

  摘要：

  基于“不受欢迎”的 5-endo-trig 自由基环化反应，成功合成了 pterocarpans 1。自由基前体 4-(2'-溴芳氧基)-2H-色烯 8 从芳基丙炔醚 2 开始，分六步合成。 在回流苯中用氢化三丁基锡处理后，芳基烯醇醚 8 发生自由基环化反应得到紫檀1 . 进行了氘标记研究以证明 5-endo-trig 自由基环化的发生。该方法进一步扩展到合成一类迄今为止未知的 pterocarpans 13。还描述了一种通过 Mitsunobu 反应合成溴醇芳基醚的新型立体选择性路线。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3461::aid-ejoc3461>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of Pterocarpans by Means of a “Disfavored” 5-endo-trig Radical Cyclization Reaction
  作者：Kalpathy Chidambareswaran Santhosh、Ariamala Gopalsamy、Kalputtu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3461::aid-ejoc3461>3.0.co;2-9

  日期：2001.9

  A successful synthesis of pterocarpans 1, based on a "disfavored" 5-endo-trig radical cyclization reaction, has been accomplished. The radical precursor 4-(2'-bromoaryloxy)-2H-chromene 8 was synthesized in six steps, starting from aryl propynyl ether 2. On treatment with tributyltin hydride in refluxing benzene, aryl enol ether 8 underwent radical cyclization to furnish the pterocarpan 1. A deuterium

  基于“不受欢迎”的 5-endo-trig 自由基环化反应，成功合成了 pterocarpans 1。自由基前体 4-(2'-溴芳氧基)-2H-色烯 8 从芳基丙炔醚 2 开始，分六步合成。 在回流苯中用氢化三丁基锡处理后，芳基烯醇醚 8 发生自由基环化反应得到紫檀1 . 进行了氘标记研究以证明 5-endo-trig 自由基环化的发生。该方法进一步扩展到合成一类迄今为止未知的 pterocarpans 13。还描述了一种通过 Mitsunobu 反应合成溴醇芳基醚的新型立体选择性路线。