3-(2-chloro-6-fluoro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione | 524030-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-chloro-6-fluoro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Chloro-6-fluorobenzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；3-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 524030-95-3
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO₂S
• 分子量: 259.688
• InChiKey: YIIYUFUGKPTLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  370.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-6-fluoro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione 在 劳森试剂 、 吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物：针对婴儿利什曼原虫的前鞭毛体和无鞭毛体形式的体外毒性评估和超微结构研究

  摘要：

  被忽视的疾病，如利什曼病，是一组主要发生在热带国家的传染病。被认为是治疗有限的公共卫生问题。因此，需要新的疗法。从这个意义上说，我们的建议是在体外评估两个系列的噻唑烷化合物（7a-7e 和 8a-8e）对抗婴儿利什曼原虫。我们通过巨噬细胞细胞毒性测定 (J774) 和一氧化氮产生、对前鞭毛体和无鞭毛体的活性以及前鞭毛体的超微结构分析进行了体外评估。在细胞毒性评价中，噻唑烷化合物呈 CC 50值在 8.52 和 126.83 μM 之间。关于针对前鞭毛体形式的评估，IC 50值介于 0.42 和 142.43 μM 之间。化合物 7a 是最有希望的，因为它的 IC 50最低。用化合物7a处理的寄生虫表现出细胞体收缩、鞭毛缩短和丧失、线粒体严重水肿和细胞质空泡化等变化，导致寄生虫细胞不存活。在针对无鞭毛体形式的测定中，该化合物显示出低 IC 50 (0.65 μM)。这些结果表明化合物 7a

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2022.108253
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-氯-6-氟氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-6-fluoro-benzyl)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷衍生物：针对婴儿利什曼原虫的前鞭毛体和无鞭毛体形式的体外毒性评估和超微结构研究

  摘要：

  被忽视的疾病，如利什曼病，是一组主要发生在热带国家的传染病。被认为是治疗有限的公共卫生问题。因此，需要新的疗法。从这个意义上说，我们的建议是在体外评估两个系列的噻唑烷化合物（7a-7e 和 8a-8e）对抗婴儿利什曼原虫。我们通过巨噬细胞细胞毒性测定 (J774) 和一氧化氮产生、对前鞭毛体和无鞭毛体的活性以及前鞭毛体的超微结构分析进行了体外评估。在细胞毒性评价中，噻唑烷化合物呈 CC 50值在 8.52 和 126.83 μM 之间。关于针对前鞭毛体形式的评估，IC 50值介于 0.42 和 142.43 μM 之间。化合物 7a 是最有希望的，因为它的 IC 50最低。用化合物7a处理的寄生虫表现出细胞体收缩、鞭毛缩短和丧失、线粒体严重水肿和细胞质空泡化等变化，导致寄生虫细胞不存活。在针对无鞭毛体形式的测定中，该化合物显示出低 IC 50 (0.65 μM)。这些结果表明化合物 7a

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2022.108253

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of new arylidene-thiazolidine-2,4-diones as PPARγ ligands
  作者：Cleiton Diniz Barros、Angélica Amorim Amato、Tiago Bento de Oliveira、Karime Bicas Rocha Iannini、Anekécia Lauro da Silva、Teresinha Gonçalves da Silva、Elisa Soares Leite、Marcelo Zaldini Hernandes、Maria do Carmo Alves de Lima、Suely Lins Galdino、Francisco de Assis Rocha Neves、Ivan da Rocha Pitta

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.045

  日期：2010.6

  Eight new 5-arylidene-3-benzyl-thiazolidine-2,4-diones with halide groups on their benzyl rings were synthesized and assayed in vivo to investigate their anti-inflammatory activities. These compounds showed considerable biological efficacy when compared to rosiglitazone, a potent and well-known agonist of PPAR gamma, which was used as a reference drug. This suggests that the substituted 5-arylidene and 3-benzylidene groups play important roles in the anti-inflammatory properties of this class of compounds. Docking studies with these compounds indicated that they exhibit specific interactions with key residues located in the site of the PPAR gamma structure, which corroborates the hypothesis that these molecules are potential ligands of PPAR gamma. In addition, competition binding assays showed that four of these compounds bound directly to the ligand-binding domain of PPAR gamma, with reduced affinity when compared to rosiglitazone. An important trend was observed between the docking scores and the anti-inflammatory activities of this set of molecules. The analysis of the docking results, which takes into account the hydrophilic and hydrophobic interactions between the ligands and the target, explained why the 3-(2-bromobenzyl)-5-(4-methanesulfonyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione compound had the best activity and the best docking score. Almost all of the stronger hydrophilic interactions occurred between the substituted 5-arylidene group of this compound and the residues of the binding site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiazolidine derivatives: In vitro toxicity assessment against promastigote and amastigote forms of Leishmania infantum and ultrastructural study
  作者：Allana L.A. Gouveia、Fábio A.B. Santos、Luiz C. Alves、Iranildo José Cruz-Filho、Paula R. Silva、Iris T.T. Jacob、José Cleberson S. Soares、Dayane K.D.N. Santos、Tulio Ricardo C.L. Souza、Jamerson F. Oliveira、Maria do Carmo A. Lima

  DOI：10.1016/j.exppara.2022.108253

  日期：2022.5

  to evaluate in vitro two series of thiazolidine compounds (7a-7e and 8a-8e) against Leishmania infantum. We performed in vitro evaluations through macrophage cytotoxicity assays (J774) and nitric oxide production, activity against promastigotes and amastigotes, as well as ultrastructural analyzes in promastigotes. In the evaluation of cytotoxicity, the thiazolidine compounds presented CC50 values between

  被忽视的疾病，如利什曼病，是一组主要发生在热带国家的传染病。被认为是治疗有限的公共卫生问题。因此，需要新的疗法。从这个意义上说，我们的建议是在体外评估两个系列的噻唑烷化合物（7a-7e 和 8a-8e）对抗婴儿利什曼原虫。我们通过巨噬细胞细胞毒性测定 (J774) 和一氧化氮产生、对前鞭毛体和无鞭毛体的活性以及前鞭毛体的超微结构分析进行了体外评估。在细胞毒性评价中，噻唑烷化合物呈 CC 50值在 8.52 和 126.83 μM 之间。关于针对前鞭毛体形式的评估，IC 50值介于 0.42 和 142.43 μM 之间。化合物 7a 是最有希望的，因为它的 IC 50最低。用化合物7a处理的寄生虫表现出细胞体收缩、鞭毛缩短和丧失、线粒体严重水肿和细胞质空泡化等变化，导致寄生虫细胞不存活。在针对无鞭毛体形式的测定中，该化合物显示出低 IC 50 (0.65 μM)。这些结果表明化合物 7a