2-Cyano-3-(2,4-dichloro-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 59803-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-3-(2,4-dichloro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoate
• CAS: 59803-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 272.131
• InChiKey: VIDKMJVFYHMDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-(2,4-dichloro-phenyl)-propionic acid ethyl ester 、 4-methyl-N-[4-(4-methylphenyl)sulfonyliminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]benzenesulfonamide 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对-醌二亚胺的不对称反应：α-氰基乙酸酯的有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  使用手性双官能有机分子可实现对-醌二酰亚胺的迄今未知的催化对映选择性转化。双官能硫脲化合物以优异的产率和对映选择性催化氰基乙酸酯的迈克尔加成。最初形成的迈克尔加合物进行环化，生成功能丰富的稠合环状亚胺，其带有季苄基手性中心。竞争过渡态（TSs）的密度泛函理论计算被用来解释观察到的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00771
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Cyano-3-(2,4-dichloro-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对-醌二亚胺的不对称反应：α-氰基乙酸酯的有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  使用手性双官能有机分子可实现对-醌二酰亚胺的迄今未知的催化对映选择性转化。双官能硫脲化合物以优异的产率和对映选择性催化氰基乙酸酯的迈克尔加成。最初形成的迈克尔加合物进行环化，生成功能丰富的稠合环状亚胺，其带有季苄基手性中心。竞争过渡态（TSs）的密度泛函理论计算被用来解释观察到的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00771

文献信息

• Reactions of N-substituted pyridinium cations with carbanions: 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenylbisbenzo[ah]acridine, a superior leaving group
  作者：Alan R. Katritzky、Sukhpal S. Thind

  DOI：10.1039/p19810000661

  日期：——

  N-Substituents are transferred from pyridinium cations to malonate, cyanoacetate, and acetoacetate carbanions: for alkyl substituents the pentacyclic derivatives (4) attain the required activity.

  N-取代基从吡啶鎓阳离子转移到丙二酸酯，氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯碳负离子：对于烷基取代基，五环衍生物（4）达到所需的活性。
• The selective reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated esters, nitriles and nitro compounds with sodium cyanoborohydride
  作者：Robert O. Hutchins、David Rotstein、Nicholas Natale、Joseph Fanelli、Donald Dimmel

  DOI：10.1021/jo00882a029

  日期：1976.10
• HUTCHINS R. O.; ROTSTEIN D.; NATALE N.; FANELLI J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 20, 3328-3329
  作者：HUTCHINS R. O.、 ROTSTEIN D.、 NATALE N.、 FANELLI J.

  DOI：——

  日期：——