N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide | 242139-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
• 英文别名: N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 242139-33-9
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃N₂O₄
• 分子量: 312.633
• InChiKey: OTCQEAQFMLKHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide 在 甲酸 、 platinum on carbon 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(4-amino-2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  对LXRβ具有选择性的肝X受体激动剂；N-芳基-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺

  摘要：

  报道了一系列新的LXR激动剂的合成和SAR。的Ñ -芳基-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-丙酰胺在命中阿斯利康化合物集合的有限的屏幕被发现了。描述了将这些命中优化为LXRβ选择性的工作。当在小鼠体内进行评估时，化合物20显示出理想的药代动力学特征，并且实现了大脑中ABCA1和ABCG1 mRNA的上调。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.039
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamide 、 2-氯-4-硝基苯胺 生成 N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity

  摘要：

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。

  公开号：

  US06369273B1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE TO ELEVATE PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1059927B1

  公开（公告）日：2008-07-30
• USE OF COMPOUNDS FOR THE ELEVATION OF PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1082110B1

  公开（公告）日：2004-03-24
• Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06369273B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The use of a compound of the formula (I): wherein: ring C is phenyl or carbon-linked heteroaryl selected from pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl; and wherein said phenyl or heteroaryl is substituted as defined herein; A—B is selected from NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, trans-vinylene, and ethynylene; R1 is linked to ring C at a carbon ortho to the position of A—B attachment and is defined herein; n is 1 or 2; R2 and R3 are alkyl, haloalkyl or together from cycloalkyl or halocycloalkyl as defined herein; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Salts and esters of compounds of formula (I) are also described.

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。
• Liver X receptor agonists with selectivity for LXRβ; N-aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionamides
  作者：Britt-Marie Swahn、Istvan Macsari、Jenny Viklund、Liselotte Öhberg、Johanna Sjödin、Jan Neelissen、Johanna Lindquist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.039

  日期：2009.4

  The synthesis and SAR of a new series of LXR agonist is reported. The N-Aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyl-propionamide hits were found in a limited screen of the AstraZeneca compound collection. The effort to optimize these hits into LXRβ selectivity is described. Compound 20 displayed desirable pharmacokinetic profile and up regulation of ABCA1 and ABCG1 mRNA in the brain were achieved when

  报道了一系列新的LXR激动剂的合成和SAR。的Ñ -芳基-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基-丙酰胺在命中阿斯利康化合物集合的有限的屏幕被发现了。描述了将这些命中优化为LXRβ选择性的工作。当在小鼠体内进行评估时，化合物20显示出理想的药代动力学特征，并且实现了大脑中ABCA1和ABCG1 mRNA的上调。