L-去甲肾上腺素 | 149-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: L-去甲肾上腺素
• 英文名称: D-noradrenaline
• 英文别名: Noradrenalin；4-[(1S)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 149-95-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: SFLSHLFXELFNJZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216°C (rough estimate)
• 沸点：
  298.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2435 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：剧毒
急性毒性：静脉-大鼠 LD50: 1.4 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD50: 18 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：通风、低温、干燥；与库房食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-去甲肾上腺素 在 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-[(1S)-2-amino-1-hydroxyethyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  固定在手性和非手性载体上的蘑菇酪氨酸酶的立体特异性。

  摘要：

  将蘑菇酪氨酸酶从提取物中固定到玻璃珠上，该玻璃珠上覆盖了d-山梨醇（山梨糖醇肉桂酸酯）和甘油（肉桂酸甘油酯）的交联的完全肉桂酸衍生物。通过直接吸附将酶固定在支持物上，山梨糖醇肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量高于甘油肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量，山梨糖醇肉桂酸酯是每单位单糖化物具有更高酯化羟基数量的载体。报道了从固定化蘑菇酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性的立体特异性研究获得的结果。对映异构体L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴，DL-α-甲基多巴，L-异戊烷，DL-异戊胺，L-肾上腺素， DL-肾上腺素，L-去甲肾上腺素，和D-去甲肾上腺素用固定在手性支持物（山梨糖醇肉桂酸酯）上的酪氨酸酶测定，而L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴和用固定在非手性支持物（肉桂酸甘油酯）上的酪氨酸酶测定DL-α-甲基多

  DOI：

  10.1021/jf0701178
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 L-去甲肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硝基联苯-6,6'-对映体对映体，可逆的schutzgruppen-I：合成的Zur立体异构体，s-（+）-和r-（-）-去甲肾上腺素和肾上腺素

  摘要：

  通过将1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-氨基乙炔和1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-甲基氨基乙酰胺酰化，合成具有空间上相当固定的手性羰基部分的二氨基乙酮衍生物。 S-（-）-或R-（+）-1,1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二碳酸（2,2'-二硝基-6,6'-二苯甲酸） 。还原后，获得具有手性中心的类似的二酰胺基酮衍生物。除去保护基产生了去甲肾上腺素和肾上腺素不同比例的对映体。讨论了该部分立体特异性与固定构象的2,2'-二硝基-6，6'-二苯二酸-二mid杂酮的联系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87372-5

文献信息

• In-situ and one-step preparation of protein film in capillary column for open tubular capillary electrochromatography enantioseparation
  作者：Ling Li、Xuqi Xue、Huige Zhang、Wenjuan Lv、Shengda Qi、Hongying Du、Anne Manyande、Hongli Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.022

  日期：2021.7

  phase-transitioned BSA (PTB) film using the mild and fast fabrication process adhered to the capillary inner wall uniformly, and the fabricated PTB film-coated capillary column was applied to realize open tubular capillary electrochromatography (OT-CEC) enantioseparation. The enantioseparation ability of PTB film-coated capillary was evaluated with eight pairs of chiral analytes including drugs and neurotransmitters

  在这项工作中，相变 BSA (PTB) 膜采用温和快速的制备工艺均匀粘附在毛细管内壁上，并将制备的 PTB 薄膜包覆毛细管柱应用于实现开管毛细管电色谱 (OT-CEC)对映分离。用八对手性分析物（包括药物和神经递质）评估了 PTB 薄膜包衣毛细管的对映分离能力，均获得了良好的分辨率和对称的峰形。对于连续 3 次运行，日内、日间和柱间重现性迁移时间的相对标准偏差 (RSD) 范围为 0.3%–3.5%、0.2%–4.9% 和 2.1% –7.7%，分别。此外，PTB 薄膜包衣毛细管柱连续运行 300 多次，分离效率高。所以，
• Synthesis of Aromatic 1,2-Amino Alcohols Utilizing a Bienzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Johannes Steinreiber、Martin Schürmann、Friso van Assema、Michael Wolberg、Kateryna Fesko、Christoph Reisinger、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/adsc.200700051

  日期：2007.6.4

  The applicability of the recent published bienzymatic protocol for the synthesis of (R)-2-amino-1-phenylethanol was tested using L-threonine aldolase from Pseudomonas putida and l-tyrosine decarboxylase from either Enterococcus faecalis (Efa) or two genes from Enterococcus faecium (Efi1, Efi2). In all 21 benzaldehyde derivatives were applied for an initial TLC screening. On a small scale, octopamine

  对的（合成的最近出版bienzymatic协议的适用性- [R）-2-氨基-1-苯基-乙醇使用从L-苏氨酸醛缩酶试验恶臭假单胞菌和L-酪氨酸脱羧酶从任一粪肠球菌（EFA），或从两个基因肠球菌屎肠球菌（EFI1，EFI2）。在所有21种苯甲醛衍生物中均进行了初步TLC筛选。使用Efi1以小规模获得章鱼胺和去甲肾上腺素作为（S）-对映体。三种方案均按规模生产，可产生对映体富集的（S）-章鱼胺（产率99％，ee 81％），（R）-2-氨基-1-苯基乙醇（产率61％，ee62％）和（S）-去甲肾上腺素（收率76％，ee 79％）。
• Structure-guided development of dual β2 adrenergic/dopamine D2 receptor agonists
  作者：Dietmar Weichert、Markus Stanek、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.028

  日期：2016.6

  adrenergic/dopamine D2 receptor ligands, a structure-guided approach for the evolution of GPCR agonists that address multiple targets was elaborated. Starting from GPCR crystal structures, we describe the design, synthesis and biological investigation of a defined set of compounds leading to the identification of the benzoxazinone (R)-3, which shows agonist properties at the adrenergic β2 receptor and substantial

  旨在发现双重作用的β 2肾上腺素/多巴胺d 2受体配体，该地址多个目标进行详细阐述了GPCR受体激动剂演变的结构为导向的做法。从GPCR晶体结构开始，我们描述了设计，合成和定义的一组化合物导致苯并恶嗪酮的标识（的生物调查- [R ）- 3，其示出了在肾上腺素能β激动剂性质2受体和大量的G蛋白促进D 2受体的活化。这种直接的方法产生了具有双重活性的分子探针。在同类DES OH- 3不含苄基羟基官能团的被证明是一个β 2肾上腺素能拮抗剂/ d 2受体激动剂与ķ我在低纳摩尔范围内的值。这些化合物可以作为神经疾病研究和治疗的有希望的起点。
• Optical activity in Tb(III) mixed-ligand complexes containing pyridine-2,6-dicarboxylic acid and hydroxyphenyl derivatives
  作者：Fanshi Yan、Robert Copeland、Harry G. Brittain

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81721-1

  日期：1983.1

  Abstract Addition of hydroxyphenyl derivatives to tris(dipicolinate)Tb(III) results in the generation of optical activity within the Tb(III) spectroscopic transitions. Unlike earlier work, in many cases the bonding was found not to be totally outer-sphere in nature, but the adducts could be best described as 1:1 Tb(DPA) 3− 3 /substrate complexes. At low pH values the interactions appeared to be outer-sphere

  摘要在三（二吡啶甲酸）Tb（III）中添加羟基苯基衍生物会导致在Tb（III）光谱跃迁内产生光学活性。与早期的工作不同，在许多情况下，发现键合本质上并非完全是外球，但加合物最好描述为1：1 Tb（DPA）3-3 /底物复合物。在低pH值下，相互作用似乎是自然界的外球，但是羟苯基的电离导致内球络合物的形成。据推测，二吡啶甲酸酯中的一种部分解离以允许键合底物的离子化的羟苯基部分。在本研究过程中检查的手性底物为羟苯基甘氨酸，酪氨酸，二羟基苯丙氨酸（L-DOPA），酪氨酸，去甲肾上腺素和肾上腺素。
• Cyclic amine phenyl beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20020028835A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , T, T 1 , T 2 , and X are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  本发明提供了具有结构1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、T、T1、T2和X如前所定义，或其药学上可接受的盐，其在治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐症有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经遗传性炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿方面非常有用；尤其适用于治疗或抑制2型糖尿病。

表征谱图