5-[methyl(3-methylphenyl)amino]methylfuran-2(5H)-one | 1105066-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[methyl(3-methylphenyl)amino]methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-{[methyl(3-methylphenyl)amino]methyl}-2(5H)-furanone；2-[(N,3-dimethylanilino)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1105066-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SNJORMDPFPTBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-间甲基苯胺 、 (furan-2-yloxy)triisopropylsilane 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到5-[methyl(3-methylphenyl)amino]methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基苯胺的简单且可持续的铁催化需氧 C-H 官能化

  摘要：

  氯化铁 (III) 催化叔苯胺（包括四氢异喹啉）的有氧氧化形成活性亚胺离子中间体，该中间体与甲硅烷氧基呋喃、硝基烷烃和其他亲核试剂发生曼尼希反应，分别生成相应的丁烯内酯、硝基化合物和 α-取代的四氢异喹啉，以良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ja402479r

文献信息

• Highly efficient Cu-catalyzed oxidative coupling of tertiary amines and siloxyfurans
  作者：Youming Shen、Ze Tan、De Chen、Xunbo Feng、Mo Li、Can-Cheng Guo、Chengliang Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.078

  日期：2009.1

  A mild, selective, and efficient protocol for the synthesis of gamma-aminoalkyl butenolides via the oxidative coupling between tertiary amines and siloxyfurans catalyzed by simple copper salts was developed. Compared with the reported method, our method employs copper catalyst instead of the expensive rhodium catalyst. Besides TBHP, both O-2 and H2O2 can also be utilized as oxidant to effect the coupling. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simple and Sustainable Iron-Catalyzed Aerobic C–H Functionalization of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines
  作者：Maxim O. Ratnikov、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja402479r

  日期：2013.6.26

  chloride catalyzes the aerobic oxidation of tertiary anilines, including tetrahydroisoquinolines, to form reactive iminium ion intermediates that undergo Mannich reactions with silyloxyfurans, nitroalkanes, and other nucleophiles to give the corresponding butenolides, nitro compounds, and α-substituted tetrahydroisoquinolines, respectively, in good to excellent yields.

  氯化铁 (III) 催化叔苯胺（包括四氢异喹啉）的有氧氧化形成活性亚胺离子中间体，该中间体与甲硅烷氧基呋喃、硝基烷烃和其他亲核试剂发生曼尼希反应，分别生成相应的丁烯内酯、硝基化合物和 α-取代的四氢异喹啉，以良好的产量。