(1S,7aR)-1-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 1160731-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,7aR)-1-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (1S,8R)-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1160731-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CDNVYJLTWGMPIT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(1S,7aR)-1-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和壶经济战略功能的吡咯烷并不对称合成†

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，可通过一系列不对称迈克尔-氧化酯化-米歇尔-还原-还原胺化反应从α，β-不饱和醛类开始对氢选择性合成四氢-1 H-吡咯嗪-3（2 H）-酮。高对映选择性（93-97％ee）的内酰胺化反应。六步反应序列可以通过罐经济合成策略进行，仅一步纯化。中间体和产物的结构和绝对立体化学通过适当产物的X射线分析证实。

  DOI：

  10.1039/c5ra25103f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Additions to Enantiopure Acceptors: Asymmetric Synthesis of Functionalized Pyrrolizidinones
  作者：Ludivine Zoute、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol900843a

  日期：2009.6.18

  The rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to an enantiopure heterocyclic acceptor proceeds under ligand control to effect an asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidinones. The protocol allows convenient access to all four stereoisomers of pyrrolizidinone 3a (Ar = Ph) by appropriate selection of substrate and catalyst.
• Asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidines by an organocatalytic and pot-economy strategy
  作者：Chia-Hsin Lin、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1039/c5ra25103f

  日期：——

  been developed for the enantioselective synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-ones starting from α,β-unsaturated aldehydes via a sequence of asymmetric Michael–oxidative esterification–Michal–reduction–reductive amination–lactamization reactions with high enantioselectivities (93–97% ee). The six-step reaction sequence can be conducted with the pot-economy synthetic strategy with only a one-step

  已开发出一种有效的方法，可通过一系列不对称迈克尔-氧化酯化-米歇尔-还原-还原胺化反应从α，β-不饱和醛类开始对氢选择性合成四氢-1 H-吡咯嗪-3（2 H）-酮。高对映选择性（93-97％ee）的内酰胺化反应。六步反应序列可以通过罐经济合成策略进行，仅一步纯化。中间体和产物的结构和绝对立体化学通过适当产物的X射线分析证实。