(Z)-4-(5-Carbamoyl-pyridin-3-yl)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester | 189936-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(5-Carbamoyl-pyridin-3-yl)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 189936-35-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 454.506
• InChiKey: QRRLYULZGOJJDK-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(5-Carbamoyl-pyridin-3-yl)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)-1H,9H-furo[2,3-g]imidazo[5,4-f]isoquinolyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  尿聚糖酶反应化学模型的合成和反应

  摘要：

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4

  DOI：

  10.1002/chem.19970030312
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(3H-Imidazol-4-yl)-2-oxo-ethyl]-nicotinamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-(5-Carbamoyl-pyridin-3-yl)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿聚糖酶反应化学模型的合成和反应

  摘要：

  使用从烟酸和咪唑开始的聚合合成策略，我们制备了 1-benzyl-3-carbamoyl-5-[2-(ethoxycarbonylmethylene)-2-(1-(p-) 的 (E) 和 (Z) 异构体to-lylsulfamoyl)imidazol-4-yl)ethyl]pyridinium bromide (21) 作为尿糖酶反应的模型。(E)-21 和 (Z)-21 的多米诺反应产生相同的螺环化合物，(3aRS)-11-[9-([D7]benzyl)-5-ethoxy-1-(p-tolylsulfamoyl)- 1H,9H-呋喃[2,3-g]咪唑并[5,4-f]异喹啉基]甲酰胺（33），它被分离并进行了光谱表征。导致 33 的可能的反应序列显示了与尿糖酶催化的转化的许多类比。在温和条件下去除 (E)-21 和 (Z)-21 的对甲苯基氨磺酰基保护基团产生高反应性模型化合物 (E)-4

  DOI：

  10.1002/chem.19970030312