4-Benzyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Benzyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 4-Benzyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: DOGNTWLOKKCSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-2,4,6-triaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 、 2-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含双歧双官能团的过渡金属催化的二氮杂双环烯烃的碳环化反应：向官能化的茚满酮和茚满醇类反应的简便途径

  摘要：

  通过Pd / Rh催化双环和三环肼与2-碘苄腈，2-氰基苯基硼酸和2-甲酰基苯基硼酸的碳环化反应，可以很容易地以良好的产率制备官能化的茚满酮。与2-甲酰基苯基硼酸的反应在Rh催化的条件下提供了3,4-二取代的环戊烯与茚满酮一起作为次要产物，而在Pd催化的条件下获得了作为主要产物的茚满醇。所获得的产物可以容易地合成加工成药学上重要的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.087

文献信息

• Iodine assisted palladium catalyzed ring opening of bicyclic hydrazines with organoboronic acids: stereoselective synthesis of functionalized cyclopentenes and alkylidene cyclopentenes
  作者：S. Anas、Jubi John、V. S. Sajisha、Joshni John、Rani Rajan、E. Suresh、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/b714921b

  日期：——

  A novel reactivity of organoboronic acids with bicyclic hydrazines leading to the stereoselective formation of trans-vicinal disubstituted cyclopentenes in good to excellent yield is discussed. The reaction of cyclopentadiene and fulvene derived azabicyclic alkenes with organoboronic acids afforded the trans-3,4-disubstituted cyclopentenes and alkylidene cyclopentenes in good to excellent yields. The products, having a broad range of substituents, are important intermediates in the synthesis of a number of pharmaceutically important molecules.

  讨论了有机硼酸与双环肼的一种新的反应性，该反应性导致立体选择性地形成跨邻位双取代环戊烯，并且产率良好至优异。环戊二烯和富烯衍生的氮杂双环烯烃与有机硼酸的反应以良好至优异的产率提供反式3,4-二取代环戊烯和亚烷基环戊烯。该产品具有广泛的取代基，是合成许多药学上重要分子的重要中间体。
• Iodine assisted modified Suzuki type reaction of bicyclic hydrazines: stereoselective synthesis of functionalized cyclopentenes
  作者：Jubi John、V. S. Sajisha、Smitha Mohanlal、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/b607389a

  日期：——

  Bicyclic hydrazines undergo a facile palladium/iodine mediated stereoselective ring opening on reaction with organoboronic acids affording trans-3,4-disubstituted hydrazino cyclopentenes in good to excellent yield.

  双环肼在与有机硼酸反应时，可在钯/碘介导下进行简便的立体选择性开环，从而获得反式-3,4-二取代肼基环戊烯，收率从良好到极佳。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Bicyclic Hydrazines with Allyl- and Arylstannanes in Ionic Liquid [bmim]PF₆: A Facile Method for the Synthesis of Substituted Hydrazinocyclopentene Derivatives
  作者：K. V. Radhakrishnan、V. S. Sajisha、S. Anas、K. Syam Krishnan

  DOI：10.1055/s-2005-872252

  日期：——

  A method for the synthesis of substituted hydrazinocyclopentenes by the palladium-catalyzed reaction of azabicyclic and tricyclic olefins with organostannanes is described. The reaction is facile with catalytic amount of Lewis acid and the rate of the reaction is enhanced by the use of ionic liquid, [bmim]PF6 as solvent.

  介绍了一种通过钯催化偶氮二环和三环烯烃与有机锡反应合成取代肼基环戊烯的方法。该反应在路易斯酸的催化下很容易进行，使用离子液体 [bmim]PF6 作为溶剂可提高反应速率。
• Anas, Saithalavi; Sarika, Chechattil; Rajan, Rani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1063 - 1070
  作者：Anas, Saithalavi、Sarika, Chechattil、Rajan, Rani、Radhakrishnan

  DOI：——

  日期：——