5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-γ-valerolactone | 264277-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-γ-valerolactone
• 英文别名: Epigallocatechin metabolite M4；(5R)-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 264277-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: CZVAQLJEUUFQCH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-γ-valerolactone 在 Adlercreutzia equolifaciens JCM 14793 、 Asaccharobacter celatus JCM 14811 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(3,5-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-表没食子儿茶素和（-）-没食子儿茶素被参与异黄酮代谢的肠道细菌生物转化。

  摘要：

  测试了四种异黄酮代谢细菌降解（-）-表没食子儿茶素（EGC）及其异构体（-）-gallocatechin（GC）的能力。EGC和GC的生物转化都可以用马氏阿德莱德酵母JCM 14793，米曲霉JCM 14811和马氏稀疏牛J JCM 16059观察到，但不存在松散异黄酮JCM16137。就EGC的降解而言，JCM 14793菌株仅催化4'-羟基化产生4'-脱羟基EGC（7）。菌株JCM 14811主要生产7，并少量形成C环裂解产物1-（3,4,5-三羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（1） 。菌株JCM 16059仅催化C环裂解形成1。有趣的是，氢的存在促进了这些细菌对EGC的生物转化。此外，菌株JCM 14811揭示了在氢气存在下催化1的4'-脱羟基反应以生成1-（3,5-二羟基苯基）-3-（2,4,6-三羟基苯基）丙-2-醇（2）的能力。就GC而言，菌株JCM 147

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00646
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-{3,4,5-tris[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl}dihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure Lactone Metabolites of Tea Catechins

  摘要：

  儿茶素和表儿茶素是生物活性方面非常有用的化合物。这些化合物在人体内通过新陈代谢途径产生许多代谢物，包括δ-缬内酯衍生物。其中几种δ-戊内酯代谢物是作为光学纯度的真品标准合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218671