2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 54255-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 2-(3-Benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-yl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；2-(3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-yl)-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 54255-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S₃
• 分子量: 386.519
• InChiKey: UVLNNIKGDNAHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-((E)-3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXIV. Reaction of 5-Methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones with o-Aminobenzenethiol and Other Thiols

  摘要：

  通过邻氨基苯硫酚与 5-甲氧羰基亚甲基-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（I）的新型加成反应，得到了 5-(3-氧代-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-2-基)-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（III）。在一定量的三乙胺催化下，I 还能与硫醇发生反应，生成 1 : 1 的加合物（II 和 VI）。观察到加合物（II）经热环化生成 III。事实证明，加合物（VI）在加热到熔点以上或溶解在丙酮或乙醇中时，会解离成 I 和硫醇。III 和 VI 氧化后分别生成脱氢化合物（IV 和 VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.42
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXIV. Reaction of 5-Methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones with o-Aminobenzenethiol and Other Thiols

  摘要：

  通过邻氨基苯硫酚与 5-甲氧羰基亚甲基-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（I）的新型加成反应，得到了 5-(3-氧代-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-2-基)-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（III）。在一定量的三乙胺催化下，I 还能与硫醇发生反应，生成 1 : 1 的加合物（II 和 VI）。观察到加合物（II）经热环化生成 III。事实证明，加合物（VI）在加热到熔点以上或溶解在丙酮或乙醇中时，会解离成 I 和硫醇。III 和 VI 氧化后分别生成脱氢化合物（IV 和 VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.42