5-[2-(2-Fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(2-Fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₃
• 分子量: 248.213
• InChiKey: DNFBGRQHUFIPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-trifluoromethyloxazol-5(2H)-one 、 5-[2-(2-Fluorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以80 %的产率得到(S)-4-(tert-butyl)-2-((R)-1-(2-fluorophenyl)-2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)ethyl)-2-(trifluoromethyl)oxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有手性三氟甲基和异恶唑基团的新型恶唑-5-酮衍生物的合成作为强效抗肿瘤剂及其机制研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列含有手性三氟甲基和异恶唑部分的新型恶唑-5-酮衍生物，并评估了细胞毒活性。其中，5t是对HepG2肝癌细胞最有效的化合物，IC 50为1.8 μM。5t在体外抑制细胞增殖、迁移、侵袭，并诱导细胞周期停滞和凋亡。然而， 5t的潜在抗肝细胞癌 (HCC) 靶点和机制尚不清楚。本工作旨在寻找5t抗HCC的分子靶点并探讨其作用机制。采用液相色谱-串联质谱法鉴定过氧化物酶 1(PRDX1) 作为5t的可能靶标. 细胞热转移测定、药物亲和反应靶点稳定性和分子对接提供了5t靶向 PRDX1 并抑制其酶活性的确凿证据。5t增加活性氧 (ROS) 的水平并导致 ROS 依赖性 DNA 损伤、内质网应激、线粒体功能障碍和 HepG2 细胞凋亡。沉默 PRDX1 还导致 HepG2 细胞中 ROS 介导的细胞凋亡。在体内，5t通过增加氧化应激来抑制小鼠肿瘤的生长。简而言之，我们的研究揭示了化合物5t通过

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106505