2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(1-phenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: HCNGVQBYDMQRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 、 α-苯乙胺 在 copper(l) iodide 、 ABNO 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用好氧铜/硝基氧催化从功能多样的醇和胺中氧化酰胺偶联。

  摘要：

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。

  DOI：

  10.1002/anie.201906130

文献信息

• Oxidative Amide Coupling from Functionally Diverse Alcohols and Amines Using Aerobic Copper/Nitroxyl Catalysis
  作者：Paige E. Piszel、Aristidis Vasilopoulos、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201906130

  日期：2019.8.26

  The aerobic Cu/ABNO catalyzed oxidative coupling of alcohols and amines is highlighted in the synthesis of amide bonds in diverse drug-like molecules (ABNO=9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The robust method leverages the privileged reactivity of alcohols bearing electronegative hetero- atoms (O, F, N, Cl) in the β-position. The reaction tolerates over 20 unique functional groups and is demonstrated

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。