| 1152182-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1152182-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: DEGJHVLXXPCEHD-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到[(2R,3S)-5-bromo-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙二醇的化学和区域选择性钯催化的氧化环化反应：五元，六元和八元循环的制备

  摘要：

  积极区分：由于钯和钯选择性地区分两个亲核位点的潜在能力，因此明智地选择钯催化的条件可能会发生化学和区域选择性钯催化的烯丙二醇的环醚化反应，即β，γ和γ，δ-烯丙二醇）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802675
• 作为产物：
  描述：

  在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β，γ-和γ，δ-烯丙二醇的金属催化环醚化反应：合成氧杂环化合物的化学，区域和立体控制

  摘要：

  导致多种功能化对映体纯的四氢呋喃，二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的通用路线基于β，γ-和γ-δ-炔烃的化学，区域和立体控制的金属催化的氧化环化反应，这些反应很容易由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛。使用Pd II，Pt II，Au III或La III盐作为催化剂，可以对映获得纯对映体形式的不同尺寸的oxacycles。通常，化学选择性环化反应仅通过仲羟基的攻击而发生（除了苯基β，γ-炔二醇3b和3d的氧溴化作用））为烯丙基碳原子。区域和立体控制问题主要受金属催化剂和取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201001520

文献信息

• Metal-Catalyzed Cyclization of β- and γ-Allenols Derived from D-Glyceraldehyde-Synthesis of Enantiopure Dihydropyrans and Tetrahydrooxepines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、Elena Soriano、José L. Marco-Contelles

  DOI：10.1002/chem.200901180

  日期：2009.9.14

  Regiocontrolled metal‐catalyzed preparations of enantiopure dihydropyrans and tetrahydrooxepines have been synthesized starting from β‐ and γ‐allenols derived from D‐glyceraldehyde. The PdII‐catalyzed cyclizative coupling reactions of β‐allenols 1 a and 1 b with allyl bromide effectively afforded enantiopure tetrafunctionalized dihydropyrans through a 6‐endo oxycyclization protocol, whereas the gold‐

  对映体纯的金属催化的对映体纯的二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的制备是从衍生自D-甘油醛的β-和γ-烯醇开始的。Pd II催化的β-烯醇1a和1b与烯丙基溴的环化偶联反应通过6-内氧基环化方案有效地提供了对映纯的四官能化二氢吡喃，而金，铂和钯介导的γ-烯醇的杂环化2个布置tetrahydrooxepines 13 - 16通过区域选择性7-内切触发氧环化反应。此外，基于金属的束缚性质和特征，进行密度泛函计算以预测γ-烯醇环醚化对四氢氧杂环丁烷的区域选择性，并深入了解氧环化反应的机理。
• Controlled Heterocyclization/Cross-Coupling Domino Reaction of β,γ-Allendiols and α-Allenic Esters: Method and Mechanistic Insight for the Preparation of Functionalized Buta-1,3-dienyl Dihydropyrans
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、M. Teresa Quirós、Elena Soriano、José L. Marco-Contelles

  DOI：10.1002/chem.201300774

  日期：2013.10.11

  Starting from β,γ‐allendiols and α‐allenic acetates, a chemo‐ and regiocontrolled palladium‐catalyzed methodology has provided access to enantiopure 3,6‐dihydropyrans that bear a buta‐1,3‐dienyl moiety. Thus, it has been demonstrated for the first time that the preparation of six‐membered heterocycles through cross‐coupling reactions of two different allenes can be accomplished. These heterocycliz

  从β，γ-炔二醇和乙酸α-烯丙酯开始，化学和区域控制的钯催化方法学提供了对映体纯的3,6-二氢吡喃并带有丁-1,3-二烯基部分的方法。因此，首次证明了可以通过两个不同的异戊烯的交叉偶联反应完成六元杂环的制备。这些杂环化/交叉偶联反应是通过实验开发的，其机理已通过计算研究进行了进一步研究。