4-bromophenylthiophosphonic dichloride | 53772-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenylthiophosphonic dichloride
• 英文别名: C6H4BrCl2PS；(4-bromophenyl)-dichloro-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 53772-60-4
• 化学式: C₆H₄BrCl₂PS
• 分子量: 289.948
• InChiKey: FRMNKJXFOJDKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenylthiophosphonic dichloride 、 乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O-(1-methyl-2-methoxycarbonylvinyl) 4-bromophenylthionophosphonic chloride
  参考文献：
  名称：

  N-(.alpha.-Aminoalkylidene)phosphor- and phosphonamidates, and method

  摘要：

  该发明揭示了化学化合物的结构式如下：其中X^1和X^2分别独立地选自氧和硫的组成群；m为整数0或1；R^1选自氢和烷基的组成群；R^2为烷基；R^3和R^4分别独立地选自氢和烷基的组成群；R^5选自氢、烷基、烷氧基、烷基硫基、氨基和Y；其中Y选自烷基、卤素、烷氧基、烷基硫基、硝基和氰基；n为0到3的整数；R^6选自烷基、烯基、烷氧基烷基和Z；其中Z选自烷基、卤素、烷氧基、烷基硫基、硝基和氰基；p为0到3的整数。

  公开号：

  US04046884A1

文献信息

• Six-membered Cyclic Phosphonate GABA Antagonists, 2, 5-Disubstituted 1,3,2-Dioxaphosphorinanes
  作者：Yoshihisa Ozoe、Ken-ichi Matsumoto、Kazlio Mochida、Toshiie Nakamura

  DOI：10.1271/bbb.59.2314

  日期：1995.1

  The trans isomer of 2-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane competitively inhibited the specific binding of 35S-tert-butylbicycIophosphorothionate to rat brain membranes with an IC50 value of 0.52μm, and showed insecticidal activity against houseflies with an LD50 value of 2.4μg/fly. This compound and its analogues acted as noncompetitive GABAA receptor antagonists (NGRAs), and phosphorus-containing cyclohexane skeletons may prove useful for the design of novel NGRAs.

  2-(4-bromophenyl)-5-tert-butyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 的反式异构体能竞争性地抑制 35S-tert-butylbicycIophosphorothionate 与大鼠脑膜的特异性结合，IC50 值为 0.52μm，并对家蝇具有杀虫活性，LD50 值为 2.4μg/只。该化合物及其类似物可作为非竞争性 GABAA 受体拮抗剂（NGRAs），含磷环己烷骨架可能有助于设计新型 NGRAs。
• Actions of cyclic esters, S-esters, and amides of phenyl- and phenylthiophosphonic acids on mammalian and insect GABA-gated chloride channels
  作者：Yoshihisa Ozoe、Ken-ichiro Niina、Ken-ichi Matsumoto、Izumi Ikeda、Kazuo Mochida、Chizuru Ogawa、Akira Matsuno、Misao Miki、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00177-6

  日期：1998.1

  bearing the same substituents (10t) was most potent in housefly receptors with an IC50 value of 55 nM. In both cases, the corresponding amide analogue (12t) was less potent. The potencies of 5t and 12t tended to decrease in the presence of GABA, particularly in housefly receptors, while that of 10t remained unchanged. The rank order of activity in inhibiting [3H]EBOB binding to housefly-head membranes in

  合成了苯基（硫代）膦酸的环状酯，S酯和酰胺，以探测离子型γ-氨基丁酸（GABA）受体的非竞争性拮抗剂与它们的结合位点之间的相互作用。其中一些化合物竞争性抑制非竞争性GABA拮抗剂[3H] EBOB与大鼠脑膜和家蝇头部膜的特异性结合。在大鼠受体中，在5位带有叔丁基，在5位带有溴原子的酯的反式异构体最有效，IC50值为40 nM，而S的反式异构体带有相同取代基（10t）的酯在家蝇受体中最有效，IC50值为55 nM。在这两种情况下，相应的酰胺类似物（12t）的效力都较低。在存在GABA的情况下5t和12t的效力倾向于降低，特别是家蝇受体，而10t则保持不变。在存在GABA（10t> 5t> 12t）的条件下，抑制[3H] EBOB与家蝇头部膜结合的活性等级与杀虫活性一致。S-Ester 10t抑制10 microM和300 microM GABA诱导的36Cl-流入小鼠脑突触神经小体，而酯5t抑制10
• US4046884A
  申请人：——

  公开号：US4046884A

  公开（公告）日：1977-09-06
• N-(.alpha.-Aminoalkylidene)phosphor- and phosphonamidates, and method
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04046884A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  This invention discloses chemical compounds of the formula ##STR1## wherein X.sup.1 and X.sup.2 are independently selected from the group consisting of oxygen and sulfur; m is the integer 0 or 1; R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; R.sup.2 is alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, amino and ##STR2## WHEREIN Y is selected from the group consisting of alkyl, halogen, alkoxy, alkylthio, nitro and cyano; and n is an integer from 0 to 3; and R.sup.6 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl and ##STR3## WHEREIN Z is selected from the group consisting of alkyl, halogen, alkoxy, alkylthio, nitro and cyano; and p is an integer from 0 to 3.

  该发明揭示了化学化合物的结构式如下：其中X^1和X^2分别独立地选自氧和硫的组成群；m为整数0或1；R^1选自氢和烷基的组成群；R^2为烷基；R^3和R^4分别独立地选自氢和烷基的组成群；R^5选自氢、烷基、烷氧基、烷基硫基、氨基和Y；其中Y选自烷基、卤素、烷氧基、烷基硫基、硝基和氰基；n为0到3的整数；R^6选自烷基、烯基、烷氧基烷基和Z；其中Z选自烷基、卤素、烷氧基、烷基硫基、硝基和氰基；p为0到3的整数。